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J-GLOBAL ID：201302250675548707   整理番号：13A1875236

2つの隣接立体中心をもつプロパルギルアミンの有機触媒不斉合成: in situ合成されたC-アルキニルイミンのβ-ケトエステルとのマンニッヒ型反応

Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Propargylamines with Two Adjacent Stereocenters: Mannich-Type Reactions of In Situ Generated C-Alkynyl Imines with β-Keto Esters

著者 (3件)： KANO Taichi (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  YURINO Taiga (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  MARUOKA Keiji (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 52  号： 44  ページ： 11509-11512  発行年： 2013年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 隣接する2つの立体中心をもつプロパルギルアミン誘導体の合成を目的に,C-アルキニルイミンと求核試薬としてのβ-ケトエステルのキラルBroensted酸触媒によるMannich型反応手法を提案した。本法を適用しアミナールからクロロメタン溶媒,キラルリン酸触媒を用いてC-アルキニルイミンをin situで合成できた。アミナールにN-Boc-アミナール,β-ケトエステルにシクロペンタノン-2-カルボン酸エチルを選択したとき,高収率かつ高立体選択性でMannich型生成物が得られた。この生成物のアルキニル基は容易に水素化され,Lindlar触媒処理により今まで得ることのできなかったZ-アルケニル置換生成物を生じた。

シソーラス用語： 立体化学 ,  *不斉合成 ,  立体異性体 ,  求核試薬 ,  Broensted酸 ,  不斉触媒 ,  *Mannich反応 ,  *ジアミン ,  脂環式ケトン ,  *ケトエステル ,  水素化 ,  不均一系反応 ,  触媒反応 ,  パラジウム触媒 ,  位置特異性反応
準シソーラス用語： Broensted酸触媒 ,  Lindlar触媒 ,  アミナール類 ,  シクロペンタノン誘導体 ,  立体中心

分類 (1件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M)

タイトルに関連する用語 (6件)： 立体中心 ,  プロパルギルアミン ,  有機触媒 ,  不斉合成 ,  ケトエステル ,  マンニッヒ型反応