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J-GLOBAL ID：201302250733397714   整理番号：13A1196346

アルケン求核性を有するキノンモノアセタールのBroensted酸制御[3+2]カップリング反応:ベンゾフラン類構築のためのペルフルオロ化酸類と水素結合ドナーの触媒系

Bronsted Acid-Controlled [3 + 2] Coupling Reaction of Quinone Monoacetals with Alkene Nucleophiles: A Catalytic System of Perfluorinated Acids and Hydrogen Bond Donor for the Construction of Benzofurans

著者 (5件)： HU Yinjun (Ritsumeikan Univ., Shiga, JPN) ,  KAMITANAKA Tohru (Ritsumeikan Univ., Shiga, JPN) ,  MISHIMA Yusuke (Ritsumeikan Univ., Shiga, JPN) ,  DOHI Toshifumi (Ritsumeikan Univ., Shiga, JPN) ,  KITA Yasuyuki (Ritsumeikan Univ., Shiga, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 11  ページ： 5530-5543  発行年： 2013年06月07日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キノン類は環を構成する全ての炭素原子が求電子性であるという,きわめてユニークな分子群である。さらに自然界に普遍的に存在し,商業および工業化学品に頻繁に含まれている。ここでは,効率的にBroensted酸で制御した,キノンモノアセタール(QMA)と求核アルケンとの新規[3+2]カップリング反応法を開発したので報告した。この新しい反応法は,特定の酸助触媒であるペルフルオロ化酸類と,溶媒としてフッ素化アルコールを使用するのが特徴であり,温和な条件下で高収率のカップリング反応が進行することが分かった。試験結果から,この反応はペルフルオロテレフタル酸を少量使用するだけで,簡単に入手可能な基質を用いて酸制御した位置選択性合成を行うことが可能なため,実用上極めて魅力的なカップリング法であると考えた。

シソーラス用語： キノン ,  アセタール ,  Broensted酸 ,  *カップリング反応 ,  *酸素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  有機フッ素化合物 ,  水素結合錯体 ,  位置特異性反応 ,  触媒反応 ,  触媒 ,  有機化合物 ,  環化反応 ,  触媒調製 ,  芳香族炭化水素 ,  ビニル化合物
準シソーラス用語： キノン類 ,  位置選択性反応 ,  有機触媒 ,  有機触媒反応 ,  *ベンゾフラン類 ,  ペルフルオロ化合物

分類 (3件)： フランの縮合誘導体  (CF07073M) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  触媒の調製  (CB06110P)

物質索引 (16件)： スチレン ,  2-フェニル-5-メトキシ-2,3-ジヒドロベンゾフラン ,  2-フェニル-5-メトキシ-6-メチル-2,3-ジヒドロベンゾフラン ,  2-フェニル-5-メトキシ-6-(tert-ブチル)-2,3-ジヒドロベンゾフラン ,  2-フェニル-5-メトキシ-6-メトキシ-2,3-ジヒドロベンゾフラン ,  2-フェニル-5-メトキシ-7-(tert-ブチル)-2,3-ジヒドロベンゾフラン ,  2-フェニル-5-メトキシ-7-クロロ-2,3-ジヒドロベンゾフラン ,  2-フェニル-4,6-ジメチル-5-メトキシ-2,3-ジヒドロベンゾフラン ,  5-メトキシ-2,3-ジヒドロナフト[1,2-b]フラン ,  5-メトキシ-6-アセトキシ-2,3-ジヒドロナフト[1,2-b]フラン ,  2-フェニル-5-イソプロピルオキシ-2,3-ジヒドロベンゾフラン ,  2-フェニル-2,3,6,7-テトラヒドロベンゾ[1,2-b:4,5-b′]ジフラン ,  1-トシル-2-フェニル-5-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール ,  2-(トリメチルシリルメチル)-5-メトキシ-2,3-ジヒドロベンゾフラン ,  2-(p-トリル)-5-メトキシ-2,3-ジヒドロベンゾフラン ,  2-(p-(tert-ブチル)フェニル)-5-メトキシ-2,3-ジヒドロベンゾフラン

タイトルに関連する用語 (10件)： アルケン ,  求核性 ,  Broensted酸 ,  カップリング反応 ,  ベンゾフラン類 ,  構築 ,  酸類 ,  水素結合 ,  ドナー ,  触媒