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J-GLOBAL ID：201302251389677210   整理番号：13A0055046

アルキリデンビスホスホン酸およびアルキリデンマロン酸エステルとアゾメチンイリドのCu(I)/TF-BiphamPhos触媒による反応

Cu(I)/TF-BiphamPhos Catalyzed Reactions of Alkylidene Bisphosphates and Alkylidene Malonates with Azomethine Ylides: Michael Addition versus 1,3-Dipolar Cycloaddition

著者 (3件)： WANG Meiyan (Hong Kong Univ. Sci. and Technol., Hong Kong, CHN) ,  WANG Chun-Jiang (Wuhan Univ., Wuhan, CHN) ,  LIN Zhenyang (Hong Kong Univ. Sci. and Technol., Hong Kong, CHN)
資料名： Organometallics  (Organometallics)
巻： 31  号： 22  ページ： 7870-7876  発行年： 2012年11月26日 
JST資料番号： E0965A  ISSN： 0276-7333  CODEN： ORGND7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルキリデンビスホスホン酸テトラメチル(A)およびベンジリデンマロン酸ジメチル(B)とN-ベンジリデングリシンメチルエステル(C)のCu(I)/TF-BiphamPhos触媒を用いた反応機構をB3LYP法により研究した。Michael付加および1,3-双極子環化付加経路について計算した。AとCの反応では,Michael付加経路が1,3-双極子環化付加経路よりも速度論的および熱力学的の双方において有利であった。他方BとCとの反応では,1,3-双極子環化付加経路は速度論的および熱力学的により有利であった。Aの反応では,Aの2つの嵩高ホスホネート基とアゾメチンイリドのフェニル置換基間の著しい反発が1,3-双極子環化付加を抑制し,Michal付加を有利にした。Bの反応では,Bエステルの嵩高さに劣るエステル基が1,3-双極子環化付加を許した。

シソーラス用語： 有機銅化合物 ,  銅錯体 ,  *銅触媒 ,  *アゾメチン ,  イリド ,  *Michael反応 ,  カルボン酸エステル ,  ジカルボン酸 ,  脂肪族カルボン酸 ,  *ホスホン酸エステル ,  *1,3-双極環状付加 ,  反応速度論 ,  熱力学的性質 ,  反応機構 ,  密度汎関数法 ,  触媒反応
準シソーラス用語： アゾメチンイリド ,  マロン酸エステル

分類 (3件)： 有機第11族・有機第12族元素化合物  (CF09052N) ,  第11族,第12族元素の錯体  (CE01050Y) ,  有機りん化合物  (CF08040N)

物質索引 (1件)： ベンジリデンアミノ酢酸メチル

タイトルに関連する用語 (5件)： 酸 ,  エステル ,  アゾメチンイリド ,  Cu ,  触媒