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J-GLOBAL ID：201302251584807226   整理番号：12A1803799

用途の広い試薬,PPh₃/CBr₄の用法の予期せぬ拡大: 芳香族アリルアルコールの異性化

Unexpected Extension of Usage of PPh₃/CBr₄, a Versatile Reagent: Isomerization of Aromatic Allylic Alcohols

著者 (5件)： GONG Wanchun (State Key Lab. of Applied Organic Chemistry, Coll. of Chemistry and Chemical Engineering, Lanzhou Univ.) ,  LIU Yun (State Key Lab. of Applied Organic Chemistry, Coll. of Chemistry and Chemical Engineering, Lanzhou Univ.) ,  XUE Jijun (State Key Lab. of Applied Organic Chemistry, Coll. of Chemistry and Chemical Engineering, Lanzhou Univ.) ,  XIE Zhixiang (State Key Lab. of Applied Organic Chemistry, Coll. of Chemistry and Chemical Engineering, Lanzhou Univ.) ,  LI Ying (State Key Lab. of Applied Organic Chemistry, Coll. of Chemistry and Chemical Engineering, Lanzhou Univ.)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 41  号： 12  ページ： 1597-1599 (J-STAGE)  発行年： 2012年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： PPh₃/CBr₄を触媒に用いた,2-芳香族アリルアルコール類の,対応する飽和アルデヒド,あるいは,ケトンへの異性化を,室温で,温和な,金属無使用の条件で,よいから,優れたまでの収率で達成した。この新規手法は,4段階でのイブプロフェンの合成に成功裏に適用することができた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *アリル化合物 ,  *脂肪族アルコール ,  *不飽和アルコール ,  *異性化 ,  *化学合成 ,  アルデヒド ,  ケトン ,  触媒 ,  反応機構 ,  ホスホニウム ,  SN2反応 ,  カルボン酸 ,  芳香族化合物 ,  脂肪族臭素化合物 ,  有機リン化合物
準シソーラス用語： *アリルアルコール類 ,  反応条件 ,  有機触媒

分類 (3件)： その他の触媒  (CB06123Z) ,  転位反応,異性化  (CF02070E) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H)

物質索引 (18件)： イブプロフェン ,  テトラブロモメタン ,  トリフェニルホスフィン ,  2-(4-メトキシフェニル)-2-プロペン-1-オール ,  2-(4-メトキシフェニル)-3-ブロモ-1-プロペン ,  2-(4-メトキシフェニル)プロパナール ,  2-フェニル-2-プロペン-1-オール ,  2-(2-ナフチル)-2-プロペン-1-オール ,  2-[4-(tert-ブチルジメチルシロキシ)フェニル]-2-プロペン-1-オール ,  2-[2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)フェニル]-2-プロペン-1-オール ,  2-[3-(tert-ブチルジメチルシロキシ)フェニル]-2-プロペン-1-オール ,  1-メチレン-6-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オール ,  2-フェニル-1-プロパノン ,  2-(2-ナフチル)-1-プロパノン ,  2-[4-(tert-ブチルジメチルシロキシ)フェニル]-1-プロパノン ,  2-[2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)フェニル]-1-プロパノン ,  2-[3-(tert-ブチルジメチルシロキシ)フェニル]-1-プロパノン ,  1-メチル-6-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オン

引用文献 (28件)：

• 1) a) J. I. G. Cadogan, R. K. Mackie, Chem. Soc. Rev. 1974, 3, 87.
•  b) H. Teichmnnn, Z. Chem. 1974, 14, 216.
•  c) R. Appel, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 801.
• 2) a) P. J. Kocienski, G. Cernigliaro, G. Feldstein, J. Org. Chem. 1977, 42, 353.
•  b) N. Sakai, T. Maruyama, T. Konakahara, Synlett 2009, 2105.

タイトルに関連する用語 (8件)： 用途 ,  試薬 ,  用法 ,  予期 ,  拡大 ,  芳香族 ,  アリルアルコール ,  異性化