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J-GLOBAL ID：201302252323185410   整理番号：13A1438574

細菌性チロシンアミノムターゼは立体化学の保持または反転を介してその異性化反応触媒を続行する

A Bacterial Tyrosine Aminomutase Proceeds through Retention or Inversion of Stereochemistry To Catalyze Its Isomerization Reaction

著者 (2件)： WANNINAYAKE Udayanga (Michigan State Univ., Michigan, USA) ,  WALKER Kevin D. (Michigan State Univ., Michigan, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 135  号： 30  ページ： 11193-11204  発行年： 2013年07月31日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： β-アミノ酸は天然の生理活性物質中に見られる構造であることから,新しい生理活性物質開発に向けた視点からのその合成法に関する研究は少なくない。しかし,容易に手に入る天然および非天然α-アミノ酸からのアミノムターゼ酵素を利用した不斉β-アミノ酸合成に関する報告は殆どない。そこで本研究では,Chondromyces crocatus(ミクソコックス科粘液細菌の1種)由来チロシンアミノムターゼ(CcTAM)を用いて(S)-α-チロシンから(R)-β-チロシンへの異性化機構を検討した。CcTAMは,その分子内の3,5-ジヒドロ-5-メチリデン-4H-イミダゾール-4-オン(MIO)基を介して異性化反応を進める。〔²H〕置換α-チロシンをCcTAM処理して得られた〔²H〕-β-チロシンのCG/EIMS解析から,α-アミノ基はフェニルプロパノイド骨格のC_βに配置保持のまま移動することが分かった。また,¹H-および²H-NMR解析からは,移動プロトンも同様に生成物C_αに配置保持のまま結合することが示された。一方,CcTAMは(R)-β-チロシンに立体選択的(85%)であるが,配置反転を伴って(S)-β-チロシン鏡像体(15%)も生成する。この(S)-β-異性体の生成比は,溶媒pHの上昇につれて増大する。これらの機構についても考察した。

シソーラス用語： *ムターゼ ,  異性化 ,  細菌 ,  プロトン移動 ,  酵素反応機構 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  酵素反応 ,  アミノ酸 ,  フェノール類 ,  第一アミン
準シソーラス用語： Chondromyces crocatus ,  β-アミノ酸 ,  *チロシンアミノムターゼ

分類 (1件)： 酵素一般  (EB09010D)

物質索引 (1件)： チロシン

タイトルに関連する用語 (6件)： 細菌 ,  立体化学 ,  反転 ,  異性化 ,  反応触媒 ,  続行