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J-GLOBAL ID：201302252889991368   整理番号：13A1940568

5-ヨードウラシルのハロゲンおよび水素結合錯体

Halogen and Hydrogen Bonded Complexes of 5-Iodouracil

著者 (5件)： VALKONEN Arto (Univ. Jyvaeskylae, Jyvaeskylae, FIN) ,  CHUKHLIEB Maryna (Univ. Jyvaeskylae, Jyvaeskylae, FIN) ,  MOILANEN Jani (Univ. Jyvaeskylae, Jyvaeskylae, FIN) ,  TUONONEN Heikki M. (Univ. Jyvaeskylae, Jyvaeskylae, FIN) ,  RISSANEN Kari (Univ. Jyvaeskylae, Jyvaeskylae, FIN)
資料名： Crystal Growth & Design  (Crystal Growth & Design)
巻： 13  号： 11  ページ： 4769-4775  発行年： 2013年11月 
JST資料番号： W1323A  ISSN： 1528-7483  CODEN： CGDEFU  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ホルムアミド,ジメチルスルホキシド(DMSO),および水などの極性溶媒中の5-ヨードウラシル(5IU,1)とその誘導体(2~4)のハロゲンおよび水素結合特性を研究した。さらに,5IUと潜在的ハロゲン結合受容体による共晶実験も行った。その結果,新しい9種類の結晶構造を決定することができた。その後の構造および理論計算解析に基づいて,そのうち5種類(1a~1d,4a)はハロゲン結合をもつことがわかった。これら5種類の構造のうち3つは溶媒和化合物(1a~c)であるが,残りの2つは結晶(1d)と非溶媒和物(4)である。結晶のデータ解析からもとめた結晶構造によると,かなり弱いものでも5IU単位はハロゲン結合供与体として作用していることがわかった。C-I...O型のハロゲン結合相互作用はこれら5種類のうち4つの構造に見られるが,C-I...NあるいはC-I...Br^-相互作用はわずか1つの場合で観測されただけであった。最も強い相互作用は1aの構造中にあり,接触原子のファンデルワールス半径の和は18%減少した。中位の強さの相互作用では10%から17%まで減少している。単純なモデル系の量子化学計算によって,これらの相互作用エネルギーは15~25kJ/molの間で変化することがわかった。1dのC-I...N型相互作用距離はこれまで報告されている文献値より著しく短くなっている。また,4aのI...Br^-相互作用は5IUとその誘導体ではこれまで観測されていなかった。

シソーラス用語： *ピリミジン塩基 ,  *有機ヨウ素化合物 ,  *アルキル化 ,  *第四アンモニウム ,  溶媒和物 ,  *水和物 ,  化学合成 ,  単結晶 ,  X線回折 ,  *結晶構造 ,  三斜晶系 ,  斜方晶系 ,  格子定数 ,  *化学結合 ,  *水素結合 ,  *van der Waals半径 ,  脂肪族化合物 ,  スルホキシド ,  脂肪族カルボン酸 ,  カルボアミド ,  脂肪酸
準シソーラス用語： *ハロゲン結合

分類 (2件)： 分子構造と性質の実験的研究  (CB01020I) ,  複素環式化合物の結晶構造  (BK08030Q)

物質索引 (9件)： 5-ヨードウラシル ,  ジエチルホルムアミド ,  ジメチルスルホキシド ,  ジメチルホルムアミド ,  ホルムアミド ,  メチルホルムアミド ,  1-ベンジル-5-ヨードピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン ,  1-ヘキシル-5-ヨードピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン ,  2,2′-[5-ヨード-2,4-ジオキソピリミジン-1,3(2H,4H)-ジイル]ビス(N,N,N-トリメチルエタンアミニウム)・2ブロミド

タイトルに関連する用語 (3件)： 5-ヨードウラシル ,  ハロゲン ,  水素結合錯体