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J-GLOBAL ID：201302252945291714   整理番号：13A1289021

N-アミノアゼチジンカルボン酸由来のジペプチド類の溶液状態立体配座選択性:ヒドラジノ変化の評価

Solution State Conformational Preferences of Dipeptides Derived from N-Aminoazetidinecarboxylic Acid: An Assessment of the Hydrazino Turn

著者 (7件)： ALTMAYER-HENZIEN Amandine (Univ. Paris Sud, Orsay, FRA) ,  DECLERCK Valerie (Univ. Paris Sud, Orsay, FRA) ,  MERLET Denis (Univ. Paris Sud, Orsay, FRA) ,  BALTAZE Jean-Pierre (Univ. Paris Sud, Orsay, FRA) ,  FARJON Jonathan (Univ. Paris Sud, Orsay, FRA) ,  GUILLOT Regis (Univ. Paris Sud, Orsay, FRA) ,  AITKEN David J. (Univ. Paris Sud, Orsay, FRA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 12  ページ： 6031-6039  発行年： 2013年06月21日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 天然のペプチドが示す特異的な機能は,それらの詳細な構造の結果であり,それは局所的に定められた2次構造の形に依存する。本報では,N-アミノアゼチジンカルボン酸(AAzC)を含むジペプチド類の溶液状態における立体配座選択性を検討したので報告した。検討の結果,AAzCを含むジペプチド類は,モデル化合物として用いたAAzC類および2-アミノシクロブタンカルボン酸(ACBC)の特異的立体異性体と同様に,溶液状態で3つの中心水素結合が「ヒドラジノ変化」と呼ばれる折りたたみ構造の立体配座を示すことが分かった。この立体配座をIRおよびNMR実験および分子モデリングを用いて検討し,trans-構造にはAAzCのヘテロ環窒素原子が重要な働きをすることが分かった。試験結果から,AAzCが有用な構成要素であると考えた。

シソーラス用語： ジペプチド ,  *立体配座 ,  折畳み構造 ,  モデリング ,  分子構造 ,  *計算機シミュレーション ,  立体異性体 ,  ヒドラジン誘導体 ,  *窒素複素環化合物 ,  脂環式化合物 ,  カルボアミド ,  X線構造解析 ,  *溶液
準シソーラス用語： *アゼチジン誘導体 ,  シクロブタン誘導体 ,  分子モデリング

分類 (4件)： 四員複素環化合物  (CF07060C) ,  シクロブタン系  (CF04030A) ,  溶液論一般  (CB05010Z) ,  分子の立体配置・配座  (BH05022J)

物質索引 (8件)： N-シクロブチル-1-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)アゼチジン-2α-カルボアミド ,  1-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)アゼチジン-2α-カルボン酸シクロブチル ,  N-シクロブチル-2α-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)シクロブタン-1β-カルボアミド ,  N-シクロブチル-2β-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)シクロブタン-1β-カルボアミド ,  2α-(1-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)アゼチジン-2α-イルカルボニルアミノ)シクロブタン-1β-カルボン酸メチル ,  2β-(1-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)アゼチジン-2α-イルカルボニルアミノ)シクロブタン-1β-カルボン酸メチル ,  2β-(1-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)アゼチジン-2α-イルカルボニルアミノ)シクロブタン-1α-カルボン酸メチル ,  2α-(1-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)アゼチジン-2α-イルカルボニルアミノ)シクロブタン-1α-カルボン酸メチル

タイトルに関連する用語 (7件)： アゼチジン ,  カルボン酸 ,  ジペプチド ,  溶液 ,  立体配座 ,  選択性 ,  評価