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J-GLOBAL ID：201302253000803758   整理番号：13A0412293

水溶媒中においてキラル銅(II)を触媒とするα,β-不飽和カルボニル化合物類に対するボロンのエナンチオ選択的共役付加

Chiral Copper(II)-Catalyzed Enantioselective Boron Conjugate Additions to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds in Water

著者 (5件)： KOBAYASHI Shu (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  XU Pengyu (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  ENDO Toshimitsu (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  UENO Masaharu (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  KITANOSONO Taku
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 51  ページ： 12763-12766  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラル銅触媒存在下,ジボロンビス(ピナコラート)(I)をα,β-不飽和カルボニル化合物類(II)に不斉付加した。IとIIを,水溶媒中Cu(OH)₂/キラル2,2′-ビピリジン誘導体ジオール配位子/酢酸系存在下5°Cで付加後,NaBO₃で酸化し,最高収率100%,最高エナンチオマー比=99.5:0.5で,キラルヒドロキシケトンもしくは-エステル類を得た。反応機構を推定した。

シソーラス用語： *付加反応 ,  *不斉合成 ,  *エノン ,  *不飽和カルボン酸 ,  カルボン酸エステル ,  *ジボラン誘導体 ,  無機酸エステル ,  *銅触媒 ,  銅錯体 ,  配位子 ,  触媒反応 ,  ジオール ,  *不斉触媒 ,  ヒドロキシケトン ,  ヒドロキシ化合物 ,  エステル ,  有機ホウ素酸 ,  酸化 ,  媒質 ,  反応機構 ,  ペルオキソ酸 ,  窒素複素環化合物 ,  不斉配位子 ,  脂肪酸 ,  薬物
準シソーラス用語： ヒドロキシエステル ,  ビピリジン誘導体 ,  ボロン酸エステル ,  共役付加 ,  水溶媒

分類 (8件)： 第11族,第12族元素の錯体  (CE01050Y) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  アルケン  (CF03030T) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  芳香族単環ケトン  (CF05170I) ,  ピリジン  (CF07095Q) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R)

物質索引 (12件)： 酢酸 ,  4,4,5,5,4′,4′,5′,5′-オクタメチル-2,2′-ビ[1,3,2-ジオキサボロラン] ,  1,1′-(2,2′-ビピリジン-6,6′-ジイル)ビス[(1S)-2,2-ジメチル-1-プロパノール] ,  (E)-1,3-ジフェニル-2-プロペン-1-オン ,  (E)-1-(4-フルオロフェニル)-3-フェニル-2-プロペン-1-オン ,  (E)-2-ブテン酸エチル ,  (E)-N,N-ジメチル-3-フェニルアクリルアミド ,  1,3-ジフェニル-3-ヒドロキシ-1-プロパノン ,  1-(4-フルオロフェニル)-3-フェニル-3-ヒドロキシ-1-プロパノン ,  1,3-ジフェニル-3-ヒドロキシ-1-ブタノン ,  3-ヒドロキシ酪酸エチル ,  N,N-ジメチル-3-ヒドロキシ-3-フェニルプロピオンアミド

タイトルに関連する用語 (8件)： 水溶媒 ,  キラル ,  銅 ,  触媒 ,  不飽和 ,  カルボニル化合物 ,  ボロン ,  共役付加