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J-GLOBAL ID：201302253048875181   整理番号：13A0875553

(5H)-フラン-2-オン誘導体類の直接的ビニロガスアルドール反応を目的とする効率的な有機触媒系としてのキラル第四アンモニウムアリールオキシド/N,O-ビス(トリメチルシリル)アセトアミドの組み合わせ

Chiral Quaternary Ammonium Aryloxide/N,O-Bis(trimethyl- silyl)acetamide Combination as Efficient Organocatalytic System for the Direct Vinylogous Aldol Reaction of (5H)-Furan-2-one Derivatives

著者 (9件)： CLARAZ Aurelie (Univ. de Rouen, Mont St Aignan, FRA) ,  OUDEYER Sylvain (Univ. de Rouen, Mont St Aignan, FRA) ,  LEVACHER Vincent (Univ. de Rouen, Mont St Aignan, FRA) ,  CLARAZ Aurelie (INSA de Rouen, St Etienne du Rouvray, FRA) ,  OUDEYER Sylvain (INSA de Rouen, St Etienne du Rouvray, FRA) ,  LEVACHER Vincent (INSA de Rouen, St Etienne du Rouvray, FRA) ,  CLARAZ Aurelie (Delegation Normandie, CNRS, Caen, FRA) ,  OUDEYER Sylvain (Delegation Normandie, CNRS, Caen, FRA) ,  LEVACHER Vincent (Delegation Normandie, CNRS, Caen, FRA)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 355  号： 5  ページ： 841-846  発行年： 2013年03月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (5H)-フラン-2-オン類(I)と芳香族もしくは脂肪族アルデヒド類(II)とのビニロガス不斉アルドール反応に,シンコナアルカロイド塩/N,O-ビス(トリメチルシリル)アセトアミド系(III)を触媒として用いた。IとIIを,THF中III存在下-78~-40°Cで反応させ,最高収率85%,最高ジアステレオマー比=95:5,最高94%eeで5-ヒドロキシアルキルフラン類を得た。反応機構を推定した。

シソーラス用語： *アルドール反応 ,  *酸素複素環化合物 ,  触媒 ,  有機化合物 ,  触媒反応 ,  第四アンモニウム ,  *不斉触媒 ,  *キノリンアルカロイド ,  ラクトン ,  反応機構 ,  芳香族アルデヒド ,  脂肪族アルデヒド ,  ヒドロキシ酸 ,  有機ケイ素化合物
準シソーラス用語： *シンコナアルカロイド ,  *フラン誘導体 ,  有機触媒 ,  有機触媒反応

分類 (6件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y) ,  フラン  (CF07072V) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H)

物質索引 (8件)： 4-フルオロベンズアルデヒド ,  N,O-ビス(トリメチルシリル)アセトアミド ,  トリメチルアセトアルデヒド ,  2,5-ジヒドロフラン-2-オン ,  (8α,9R)-1-(3,5-ジ-tert-ブチルベンジル)-1-アゾニア-6′-メトキシシンコナン-9-オール・ブロミド ,  3-メチル-2,5-ジヒドロフラン-2-オン ,  rel-3-メチル-5α^*-[(R)-α-ヒドロキシ-4-フルオロベンジル]-2,5-ジヒドロフラン-2-オン ,  rel-3-メチル-5α^*-[(R)-1-ヒドロキシ-2,2-ジメチルプロピル]-2,5-ジヒドロフラン-2-オン

タイトルに関連する用語 (7件)： フラン ,  誘導体 ,  有機触媒 ,  キラル ,  ビス ,  アセトアミド ,  組み合わせ