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J-GLOBAL ID：201302254388939490   整理番号：13A1735265

アミノ酸エステルと結合した新規ビンドリン誘導体の合成およびin vitro抗腫瘍作用

SYNTHESIS AND IN VITRO ANTITUMOR EFFECT OF NEW VINDOLINE DERIVATIVES COUPLED WITH AMINO ACID ESTERS

著者 (14件)： KEGLEVICH Peter (Univ. Technol. and Economics, Budapest, HUN) ,  HAZAI Laszlo (Univ. Technol. and Economics, Budapest, HUN) ,  GORKA-KERESKENYI Almos (Univ. Technol. and Economics, Budapest, HUN) ,  PETER Lilla (Univ. Technol. and Economics, Budapest, HUN) ,  GYENESE Judit (Univ. Technol. and Economics, Budapest, HUN) ,  LENGYEL Zsofia (Univ. Technol. and Economics, Budapest, HUN) ,  KALAUS Gyoergy (Univ. Technol. and Economics, Budapest, HUN) ,  DUBROVAY Zsofia (Gedeon Richter Plc., Budapest, HUN) ,  DEKANY Miklos (Gedeon Richter Plc., Budapest, HUN) ,  ORBAN Erika (Res. Group of Peptide Chemistry, Eoetvoes L. Univ., Hungarian Acad. of Sci., Budapest, HUN) ,  SZABO Ildiko (Res. Group of Peptide Chemistry, Eoetvoes L. Univ., Hungarian Acad. of Sci., Budapest, HUN) ,  BANOCZI Zoltan (Res. Group of Peptide Chemistry, Eoetvoes L. Univ., Hungarian Acad. of Sci., Budapest, HUN) ,  SZANTAY Csaba, Jr. (Gedeon Richter Plc., Budapest, HUN) ,  SZANTAY Csaba (Univ. Technol. and Economics, Budapest, HUN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 87  号： 11  ページ： 2299-2317  発行年： 2013年11月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 10-ブロモビンドリンおよびその14,15-ジヒドロ-および14,15-シクロプロパノ誘導体を,(L)- -(D)-トリプトファンメチルエステルと16の位置で結合させた。ビンドリンのトリプトファン誘導体は,16-カルボン酸ヒドラジドを出発物質として,対応するアジドによって合成され,さらにアミノ酸エステルと反応させることができた。新規化合物はin vitro白血病(HL-60)細胞に対して抗腫瘍作用示した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 化学合成 ,  分子構造 ,  アルカロイド ,  *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *芳香族カルボン酸 ,  抗腫瘍作用 ,  アミノ酸 ,  腫瘍細胞 ,  脂肪酸 ,  インドールアルカロイド ,  架橋化合物 ,  フェノールエーテル ,  カルボン酸エステル ,  ジオール ,  ヒドロキシ酸 ,  カルボアミド ,  脂肪族カルボン酸 ,  脂環式化合物
準シソーラス用語： アルカロイド類 ,  インドール誘導体 ,  抗腫瘍活性 ,  白血病細胞

分類 (2件)： 窒素複素環化合物一般  (CF07040G) ,  芳香族単環カルボン酸・ペルオキシカルボン酸・チオカルボン酸  (CF05180T)

物質索引 (15件)： ビンブラスチン ,  ビンクリスチン ,  ビンドリン ,  カタランチン ,  1,7,11b-トリメチル-4a-エチル-5-アセトキシ-6-ヒドロキシ-9-メトキシ-10-ブロモ-2,4a,5,6,6a,7,11b,11c-オクタヒドロ-1H-ピリド[3,2-c]カルバゾール-6-カルボン酸メチル ,  1-メチル-3β,4β-ジヒドロキシ-15-ブロモ-16-メトキシアスピドスペルミジン-6-エン-3α-カルボヒドラジド ,  N-(1-(メトキシカルボニル)-2-(1H-インデン-3-イル)エチル)-1-メチル-3β,4β-ジヒドロキシ-15-ブロモ-16-メトキシアスピドスペルミジン-6-エン-3α-カルボアミド ,  N-(1-(メトキシカルボニル)-2-(1H-インデン-3-イル)エチル)-1-メチル-3β,4β-ジヒドロキシ-16-メトキシアスピドスペルミジン-6-エン-3α-カルボアミド ,  N-[1-メチル-3β,4β-ジヒドロキシ-15-ブロモ-16-メトキシアスピドスペルミジン-6-エン-3α-イルカルボニル]-D-Trp-OMe ,  N-[1-メチル-3β,4β-ジヒドロキシ-16-メトキシアスピドスペルミジン-6-エン-3α-イルカルボニル]-D-Trp-OMe ,  N-[1-メチル-3β,4β-ジヒドロキシ-15-ブロモ-16-メトキシアスピドスペルミジン-3α-イルカルボニル]-L-Trp-OMe ,  N-[1-メチル-3β,4β-ジヒドロキシ-16-メトキシアスピドスペルミジン-3α-イルカルボニル]-L-Trp-OMe ,  N-[1-メチル-3β,4β-ジヒドロキシ-15-ブロモ-16-メトキシアスピドスペルミジン-3α-イルカルボニル]-D-Trp-OMe ,  N-[1-メチル-3β,4β-ジヒドロキシ-16-メトキシアスピドスペルミジン-3α-イルカルボニル]-D-Trp-OMe ,  N-[1-メチル-3β,4β-ジヒドロキシ-15-ブロモ-16-メトキシ-6,7-メタノアスピドスペルミジン-3α-イルカルボニル]-L-Trp-OMe

引用文献 (7件)：

• P. Keglevich, L. Hazai, Gy. Kalaus, and Cs. Szántay, Molecules, 2012, 17, 5893.
• Á. Gorka-Kereskényi, L. Szabó, L. Hazai, M. Lengyel, Cs. Szántay, Jr., Zs. Sánta, Gy. Kalaus, and Cs. Szántay, Heterocycles, 2007, 71, 1553.
• K. S. P. B. Rao, M. P. M. Collard, J. P. C. Dejonghe, G. Atassi, J. A. Hannart, and A. Trouet, J. Med. Chem., 1985, 28, 1079.
• Z. Bánóczi, Á. Gorka-Kereskényi, J. Reményi, E. Orbán, L. Hazai, N. Tökési, J. Oláh, J. Ovádi, Z. Béni, V. Háda, Cs. Szántay, Jr., F. Hudecz, Gy. Kalaus, and Cs. Szántay, Bioconj. Chem., 2010, 21, 1948.
• R. L. Noble, M. D. C. T. Beer, and R. W. McIntyre, Cancer, 1967, 20, 885.

タイトルに関連する用語 (5件)： アミノ酸 ,  エステル ,  ビンドリン ,  誘導体 ,  抗腫瘍作用