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J-GLOBAL ID：201302254442335806   整理番号：13A0239288

銅(II)-,およびパラジウム(II)-触媒を用いたアリルオキシ-およびプロパルギルオキシ-インドール類の四級オキシンドール類およびスピロ環状ラクトンへのエナンチオ選択性Claisen転位

Copper(II)- and Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Claisen Rearrangement of Allyloxy- and Propargyloxy-Indoles to Quaternary Oxindoles and Spirocyclic Lactones

著者 (5件)： CAO Trung (Univ. Pennsylvania, Pennsylvania, USA) ,  LINTON Elizabeth C. (Univ. Pennsylvania, Pennsylvania, USA) ,  DEITCH Joshua (Univ. Pennsylvania, Pennsylvania, USA) ,  BERRITT Simon (Univ. Pennsylvania, Pennsylvania, USA) ,  KOZLOWSKI Marisa C. (Univ. Pennsylvania, Pennsylvania, USA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 77  号： 24  ページ： 11034-11055  発行年： 2012年12月21日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3-位にカルボン酸エステル基を持つ2-アリルオキシ-およびプロパルギルオキシ-インドール類(IおよびII)を合成し,IおよびIIのClaisen転位を非常にエナンチオ選択的に促進する触媒の探索を行った。最終的に,アリルオキシ-,または,プロパルギルオキシ-置換インドールのClaisen転位を触媒し,アリル-,または,アレニル置換四級構造中心を持つオキシンドール類を生成するのに秀でた触媒として,銅BOXおよびパラジウムBINAPまたはPHOX触媒を見いだした。このClaisen転位を利用する方法は,幅広い範囲の官能基に寛容であった。シリル-アレン生成物のタンデム型反応により,1操作でいろいろなスピロ環状オキシンドールを迅速に調製することができた。

シソーラス用語： 触媒反応 ,  銅触媒 ,  パラジウム触媒 ,  不斉反応 ,  *Claisen転位 ,  不斉配位子 ,  Broensted酸 ,  酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  配位子効果 ,  溶媒効果 ,  銅錯体 ,  パラジウム錯体 ,  カルボン酸エステル ,  エーテル ,  オレフィン化合物 ,  アセチレン化合物 ,  *インドール類 ,  オキサゾリン類
準シソーラス用語： オキサゾリン誘導体

分類 (2件)： 転位反応,異性化  (CF02070E) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (9件)： 2-(2-メチル-2-プロペニルオキシ)-1H-インドール-3-カルボン酸メチル ,  (3R)-2-オキソ-3-(2-メチル-2-プロペニル)インドリン-3α-カルボン酸メチル ,  2,2′-イソプロピリデンビス[(3aS)-3aα,8aα-ジヒドロ-8H-インデノ[1,2-d]オキサゾール] ,  (3S)-2-オキソ-3-(2-メチル-2-プロペニル)インドリン-3β-カルボン酸エチル ,  (3R)-2-オキソ-3-(2-メチル-2-プロペニル)インドリン-3α-カルボン酸ベンジル ,  2-(アリルオキシ)-1H-インドール-3-カルボン酸tert-ブチル ,  (3S)-2-オキソ-3-アリルインドリン-3β-カルボン酸tert-ブチル ,  (3S)-2-オキソ-3-(2-メチル-2-プロペニル)インドリン-3β-カルボン酸tert-ブチル ,  (4R)-2-[2-(ジフェニルホスフィノ)フェニル]-4α-イソプロピル-2-オキサゾリン

タイトルに関連する用語 (8件)： 銅 ,  パラジウム ,  触媒 ,  インドール類 ,  オキシンドール類 ,  環状ラクトン ,  エナンチオ選択性 ,  Claisen転位