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J-GLOBAL ID：201302255076029191   整理番号：13A0040937

BF₃・OEt₂で仲介された分子内エポキシド開環反応を用いた立体制御された短鎖環状ポリグリセロール合成

SHORT AND STEREOCONTROLLED CYCLIC POLYGLYCEROLS SYNTHESIS USING BF₃ OEt₂ MEDIATED INTRAMOLECULAR EPOXIDE-OPENING REACTION

著者 (3件)： HAMADA Masahiro (Toyama Prefectural Univ., Toyama, JPN) ,  KISHIMOTO Takao (Toyama Prefectural Univ., Toyama, JPN) ,  NAKAJIMA Noriyuki (Toyama Prefectural Univ., Toyama, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 86  号： 2  ページ： 1533-1539  発行年： 2012年12月31日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 環式オリゴグリセロールの立体制御合成のための新方法を開発した。光学的に純粋な(S)-ソルケタールと(R)-エピクロロヒドリンを水性塩基性条件下にアリルアルコールとカップリングして直鎖トリグリセロール骨格を形成した。数段階の処理後,得られたエポキシアルコール{7}をDCM中で触媒量のBF₃・OEt₂と反応させると目標の環状トリグリセロールが位置選択的,分子内エポキシド開環反応により生成した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 化学合成 ,  分子構造 ,  ポリアルキレンオキシド ,  環状エーテル ,  溶媒効果 ,  化学反応 ,  *環状付加 ,  官能基保護 ,  開環反応 ,  脂肪族アルコール ,  不飽和アルコール ,  アリル化合物
準シソーラス用語： *エポキシド ,  *ポリグリセロール ,  *分子内反応

分類 (3件)： 分子化合物  (CE02000C) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  八員環以上の複素環化合物  (CF07120T)

物質索引 (7件)： (S)-ソルケタール ,  アリルアルコール ,  ソルケタール ,  三ふっ化ほう素エーテラート ,  (R)-2-(クロロメチル)オキシラン ,  (2R,6S)-2,6-ビス(ベンジルオキシ)-10,11-エポキシ-4,8-ジオキサウンデカン-1-オール ,  (7S)-7α,11α-ビス(ベンジルオキシ)-1,5,9-トリオキサシクロドデカン-3-オール

引用文献 (7件)：

• 1. M. F. Sebban, P. Vottero, A. Alagui, and C. Dupuy, Tetrahedron Lett., 2000, 41,1019.
• 2. S. Cassel, C. Debaig, T. Benvegnu, P. Chaimbault, M. Lafosse, D. Plusquellec, and P. Rollin, Eur. . J. Org. Chem., 2001, 875.
• 3. T. Kawagishi, K. Yoshikawa, M. Ubukata, M. Hamada, and N. Nakajima, Heterocycles, 2006, 69, 107.
• 4. M. Hamada, R. Fujiwara, T. Kishimoto, and N. Nakajima, Heterocycles, 2010, 82,1669.
• 5. M. Lemaire, G. Jeminet, J.宥. Gourcy, and G. Dauphin, Tetrahedron: Asymmetry, 1993, 4,2101.

タイトルに関連する用語 (6件)： BF3 ,  仲介 ,  エポキシド ,  開環反応 ,  立体制御 ,  ポリグリセロール