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J-GLOBAL ID：201302255154988583   整理番号：13A1819274

α-_D-マンノース-(1→6)-_D-ミオイノシトールのC-グリコシドの合成

Synthesis of the C-glycoside of α-D-mannose-(1→6)-D-myo-inositol

著者 (3件)： HANS Sunej (Hunter Coll., NY, USA) ,  ALTITI Ahmad (Hunter Coll., NY, USA) ,  MOOTOO David R. (Hunter Coll., NY, USA)
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 11  号： 40  ページ： 6952-6959  発行年： 2013年10月28日 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： α-_D-マンノース-(1→6)-_D-ミオイノシトールのC-グリコシド(化合物4)の合成について報告した。既知化合物である1-フェニルチオ-1,2-O-イソプロピリデンアルコール(化合物14)と,6-デオキシ-6-C-(2’-エタン酸)-1,2,3,4,5-O-ベンジル-_D-myo-イノシトール(化合物13)とを出発物質として,13段階の反応により合成した。本合成における鍵中間体は,炭素結合グリカル-イノシトール(化合物17)であるが,これは,カルボン酸(化合物13)とアルコール(化合物14)より得られるエステル(化合物15)をTebbe試薬により処理して得られるオレフィン誘導体(化合物16)を,オキソカルベニウムイオン環化することで得られた。

シソーラス用語： グリコシド ,  環化反応 ,  *化学合成 ,  化学 ,  ヘキソース ,  アルドース ,  糖アルコール
準シソーラス用語： *C-グリコシド ,  Tebbe試薬 ,  *オキソカルベニウムイオン ,  *環化 ,  糖化学 ,  有機合成

分類 (3件)： グリコシド,配糖体  (CF10057O) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  置換反応  (CF02020B)

物質索引 (3件)： D-マンノース ,  ミオイノシトール ,  1-[(4-デオキシ-L-myo-イノシトール-4-イル)メチル]-1-デオキシ-α-D-マンノピラノース

タイトルに関連する用語 (3件)： α-D-マンノース ,  ミオイノシトール ,  C-グリコシド