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J-GLOBAL ID：201302255971184887   整理番号：13A1575596

H₂代替品としてのHantzsch1,4-ジヒドロピリジンと1,6-ジインのルテニウムにより触媒される移動水素化型環化

Ruthenium-Catalyzed Transfer-Hydrogenative Cyclization of 1,6-Diynes with Hantzsch 1,4-Dihydropyridine as a H₂ Surrogate

著者 (3件)： YAMAMOTO Yoshihiko (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  MORI Shota (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  SHIBUYA Masatoshi (Nagoya Univ., Nagoya, JPN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 19  号： 36  ページ： 12034-12041  発行年： 2013年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 両アルキン末端にアリール基を有する1,6-ジインをDMFやTHF中3~15mol%のCpRu(MeCN)₃ PF₆および2当量のHantzschエステルと共に70°Cに加熱すると,移動水素化型環化反応により5員環エキソ環状1,3-ジエンを高収率で与えた。アリール基上に電子吸引性基が置換すると反応は遅くなった。両アルキン末端がアルキル置換の場合,Cp*Ru(MeCN)₃PF₆を用いるとさらに反応が進み,1,3-ジエン部の1,4-還元によりシクロペンテン誘導体が生成した。別途調製した1,3-ジエン体でもこの1,4-還元は進行した。触媒を当量用いて反応を行い,ルテナシクロペンタトリエンの生成を確認した。

シソーラス用語： *ルテニウム触媒 ,  ルテニウム錯体 ,  シクロペンタジエニル錯体 ,  *ジイン ,  窒素複素環化合物 ,  *環化反応 ,  反応機構 ,  *水素移動 ,  *化学反応 ,  脂肪族ニトリル ,  シクロアルケン ,  共役ジエン ,  還元剤
準シソーラス用語： ジヒドロピリジン類 ,  *分子内反応

分類 (1件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (16件)： アセトニトリル ,  シクロペンタジエン ,  ペンタメチルシクロペンタジエン ,  2,6-ジメチル-1,4-ジヒドロピリジン-3,5-ジカルボン酸ジエチル ,  ビス(3-フェニル-2-プロピニル)エーテル ,  N,N-ビス(3-フェニル-2-プロピニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド ,  ビス(3-フェニル-2-プロピニル)スルフィド ,  1,7-ジフェニル-1,6-ヘプタジイン-4,4-ジカルボン酸ジメチル ,  2,2-ビス(3-フェニル-2-プロピニル)シクロヘキサン-1,3-ジオン ,  1,7-ジフェニル-1,6-ヘプタジイン-4,4-ジカルボニトリル ,  3,4-ジベンジリデンテトラヒドロフラン ,  3,4-ジベンジリデン-1-トシルピロリジン ,  3,4-ジベンジリデンテトラヒドロチオフェン ,  3,4-ジベンジリデンシクロペンタン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  3,4-ジベンジリデンシクロペンタン-1,1-ジカルボニトリル ,  2,3-ジベンジリデンスピロ[4.5]デカン-6,10-ジオン

タイトルに関連する用語 (8件)： H2 ,  代替品 ,  ジヒドロピリジン ,  ジイン ,  ルテニウム ,  触媒 ,  移動水素化 ,  環化