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J-GLOBAL ID：201302256775214154   整理番号：13A0627291

テトラゾールの水で促進されたワンポット三成分合成

Water promoted one pot three-component synthesis of tetrazoles

著者 (5件)： SATHISHKUMAR Murugan (Madurai Kamaraj Univ., Tamilnadu, IND) ,  SHANMUGAVELAN Poovan (Madurai Kamaraj Univ., Tamilnadu, IND) ,  NAGARAJAN Sangaraiah (Madurai Kamaraj Univ., Tamilnadu, IND) ,  DINESH Murugan (Madurai Kamaraj Univ., Tamilnadu, IND) ,  PONNUSWAMY Alagusundaram (Madurai Kamaraj Univ., Tamilnadu, IND)
資料名： New Journal of Chemistry  (New Journal of Chemistry)
巻： 37  号： 2  ページ： 488-493  発行年： 2013年02月 
JST資料番号： H0785A  ISSN： 1144-0546  CODEN： NJCHE5  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アリルチオ尿素からテトラゾール誘導体を環境に優しいプロセスを使って得る為,水溶媒で促進された多成分系合成反応について調べた。出発モデル化合物としてシクロへキセニルに結合したイソチオシアナート(1)とアニリンをベースにして酸スカベンジャーと反応溶媒のスクリーニングを行い各々炭酸カリウムと水を選んだ。次に1/アミン/HgCl₂/NaN₃系でアミンとして14種類のアミンを得らび,2D NMRを用いて位置異性体の生成比を測定した。この水系合成法には化学選択的な環外の反応,位置選択的電子環化反応とこの反応の途次予期されるGarbisch角歪み/アリル歪みの相対的大きさを使って合理化されるより望ましい立体化学的特性がテトラゾール側鎖に含まれることが分かった。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *水 ,  *溶媒 ,  *ワンポット合成 ,  多成分系 ,  イソチオシアン酸塩 ,  炭酸カリウム ,  塩化水銀 ,  アジ化物 ,  ナトリウム化合物 ,  二次元NMR ,  構造異性体 ,  開環反応 ,  環化反応 ,  芳香族アミン ,  第一アミン
準シソーラス用語： *テトラゾール誘導体 ,  ナトリウムアジド ,  位置異性体 ,  電子環化反応 ,  *反応溶媒

分類 (1件)： 窒素複素環化合物一般  (CF07040G)

物質索引 (3件)： アニリン ,  2-フェニル-2-シクロヘキセニルイソチオシアナート ,  5-[(2-フェニル-2-シクロヘキセニル)アミノ]-1-フェニル-1H-テトラゾール

タイトルに関連する用語 (4件)： テトラゾール ,  水 ,  促進 ,  ポット