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J-GLOBAL ID：201302257807032203   整理番号：13A0055051

リン酸γ-シリル化プロパルギルエステルとアルキルボラン間の銅触媒を用いたγ-選択的カップリングを介したアレニルシランの合成

Synthesis of Allenylsilanes through Copper-Catalyzed γ-Selective Coupling between γ-Silylated Propargylic Phosphates and Alkylboranes

著者 (3件)： YOKOBORI Umi (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  OHMIYA Hirohisa (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  SAWAMURA Masaya (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN)
資料名： Organometallics  (Organometallics)
巻： 31  号： 22  ページ： 7909-7913  発行年： 2012年11月26日 
JST資料番号： E0965A  ISSN： 0276-7333  CODEN： ORGND7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： リン酸γ-シリル化プロパルギルとアルケンおよび9-BBN-H(=9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン)のヒドロホウ素化により合成したアルキルボラン(アルキル-9-BBN)間の銅触媒を用いたγ-選択的カップリングを経るアレニルシランへの用途の広い,官能基耐容性合成法を開発した。優れた1,3-anti立体選択性が,エナンチオ富化γ-シリル化プロパルギルアルコールからの軸キラル,非ラセミアレニルシランの効率的合成を可能にした。

シソーラス用語： *銅触媒 ,  *ヒドロホウ素化 ,  触媒反応 ,  *アレン化合物 ,  立体選択性 ,  *カップリング反応 ,  *シラン誘導体 ,  エナンチオマ ,  ボラン誘導体 ,  リン酸 ,  無機酸エステル ,  ホウ素複素環化合物 ,  芳香族炭化水素 ,  ビニル化合物
準シソーラス用語： リン酸エステル

分類 (3件)： 有機第11族・有機第12族元素化合物  (CF09052N) ,  第11族,第12族元素の錯体  (CE01050Y) ,  有機けい素化合物  (CF08030C)

物質索引 (19件)： 9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン ,  α-メチルスチレン ,  スチレン ,  酢酸銅(I) ,  9-フェネチル-9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン ,  [1-フェネチル-3-(tert-ブチルジメチルシリル)プロパルギル]ホスホン酸ジフェニル ,  [1-[4-(メトキシメトキシ)ブチル]-3-(tert-ブチルジメチルシリル)プロパルギル]ホスホン酸ジフェニル ,  3-(tert-ブチルジメチルシリル)-5-フェニル-1,2-ペンタジエン ,  1-フェニル-3-(tert-ブチルジメチルシリル)-6-メチル-3,4-ヘプタジエン ,  1,7-ジフェニル-3-(トリエチルシリル)-3,4-ヘプタジエン ,  4-(トリエチルシリル)-6-フェニル-2,3-ヘキサジエン ,  3,3-ジメチル-6-(tert-ブチルジメチルシリル)-10-フェニル-6,7-デカジエン酸メチル ,  1-フェニル-5-(tert-ブチルジメチルシリル)-10-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-3,4-デカジエン ,  1-フェニル-5-(tert-ブチルジメチルシリル)-8-(3,4-ジメトキシフェニル)-3,4-オクタジエン ,  1-フェニル-5-(tert-ブチルジメチルシリル)-8-[3-メトキシ-4-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)フェニル]-3,4-オクタジエン ,  [(R)-1-メチル-3-(フェニルジメチルシリル)プロパルギル]ホスホン酸ジフェニル ,  (R)-4-(フェニルジメチルシリル)-6-フェニル-2,3-ヘキサジエン ,  (3S,4S)-2,4-ジメチル-8-フェニル-5-オクチン-3-オール ,  4-(フェニルジメチルシリル)-7-[3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-4-メトキシフェニル]-2,3-ヘプタジエン

タイトルに関連する用語 (6件)： リン酸 ,  シリル化 ,  プロパルギル ,  エステル ,  銅触媒 ,  カップリング