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J-GLOBAL ID：201302257866181107   整理番号：13A0244529

確立された出発物質であるN-tert-ブトキシカルボニル保護化フィトスフィンゴシンからのオキサゾリジノン前駆体を経由するパカストリッサミンおよび2-epi-同族体の立体化学的に確実な合成

Stereochemically Reliable Syntheses of Pachastrissamine and Its 2-epi-Congener via Oxazolidinone Precursors from an Established Starting Material N-tert-Butoxycarbonyl-Protected Phytosphingosine

著者 (5件)： BAE Hoon (Seoul National Univ., Seoul, KOR) ,  JEON Hongjun (Seoul National Univ., Seoul, KOR) ,  BAEK Dong Jae (Seoul National Univ., Seoul, KOR) ,  LEE Dongjoo (Dankook Univ., Chungnam, KOR) ,  KIM Sanghee (Seoul National Univ., Seoul, KOR)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
巻： 44  号： 23  ページ： 3609-3612  発行年： 2012年12月03日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： パカストリッサミンおよび2-epi-パカストリッサミンを共通の中間体(I)を経由して,効率的,高位置および立体選択的に合成した。(I)はN-tert-ブトキシカルボニル保護化フィトスフィンゴシンを出発物質として二段階で合成した。つづくメシル化,脱保護基およびエーテル化などを経てそれぞれに適切なオキサゾリジノン誘導体へと変換した。最後に標準的な加水分解条件下でのオキサゾリジノン部分の塩基誘起による開裂反応を経て目的化合物を得た。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  全合成 ,  *環状エーテル ,  酸素複素環化合物 ,  *アミノアルコール ,  第二アミン ,  第二アルコール ,  エーテル化 ,  環化反応 ,  加水分解 ,  天然材料
準シソーラス用語： テトラヒドロフラン誘導体 ,  天然物

分類 (1件)： フラン  (CF07072V)

物質索引 (8件)： (2S,3S,4R)-2-[(tert-ブチルオキシカルボニル)アミノ]-1,3,4-オクタデカントリオール ,  (3aS)-6α-テトラデシル-3aα,4,6,6aα-テトラヒドロフロ[3,4-d]オキサゾール-2(3H)-オン ,  (3aS)-6β-テトラデシル-3aα,4,6,6aα-テトラヒドロフロ[3,4-d]オキサゾール-2(3H)-オン ,  (4S)-4β-(ヒドロキシメチル)-5β-[(R)-1-ヒドロキシペンタデシル]-2-オキサゾリジノン ,  (4S)-4β-[(トリチルオキシ)メチル]-5β-[(R)-1-ヒドロキシペンタデシル]-2-オキサゾリジノン ,  2-epi-パカストリッサミン ,  パカストリッサミン ,  メタンスルホン酸(R)-1-[(4S)-2-オキソ-4β-[(トリチルオキシ)メチル]オキサゾリジン-5β-イル]ペンタデシル

タイトルに関連する用語 (10件)： 出発物質 ,  TERT ,  ブトキシカルボニル ,  フィトスフィンゴシン ,  オキサゾリジノン ,  前駆体 ,  パカストリッサミン ,  EPI ,  同族体 ,  立体化学