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J-GLOBAL ID：201302258355302964   整理番号：13A1855758

二求核的ビスケトンチオエーテル類との有機触媒によるエナンチオ選択的な形式的チオ[3+3]環状付加を経由するキラルなジヒドロチオピラン類の不斉合成

Asymmetric Synthesis of Chiral Dihydrothiopyrans via an Organocatalytic Enantioselective Formal Thio [3 + 3] Cycloaddition Reaction with Binucleophilic Bisketone Thioethers

著者 (13件)： WANG Shengzheng (Second Military Medical Univ., Shanghai, CHN) ,  ZHANG Yongqiang (Second Military Medical Univ., Shanghai, CHN) ,  DONG Guoqiang (Second Military Medical Univ., Shanghai, CHN) ,  WU Shanchao (Second Military Medical Univ., Shanghai, CHN) ,  ZHU Shiping (Second Military Medical Univ., Shanghai, CHN) ,  MIAO Zhenyuan (Second Military Medical Univ., Shanghai, CHN) ,  YAO Jianzhong (Second Military Medical Univ., Shanghai, CHN) ,  LI Hao (Univ. New Mexico, New Mexico, USA) ,  LI Jian (Univ. New Mexico, New Mexico, USA) ,  ZHANG Wannian (Second Military Medical Univ., Shanghai, CHN) ,  SHENG Chunquan (Second Military Medical Univ., Shanghai, CHN) ,  WANG Wei (Univ. New Mexico, New Mexico, USA) ,  WANG Wei (East China Univ. Sci. and Technol., Shanghai, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 15  号： 21  ページ： 5570-5573  発行年： 2013年11月01日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2,2′-チアビス(1-フェニル-エタノン)とトランス-シンナムアルデヒドとを各30mol%のジフェニルプロリノールTESエーテルと酢酸存在下に反応させると収率72%,ジアステレオ選択性90:10,エナンチオ選択性99%以上で3,4-ジヒドロ-2H-チオピランが生成した。この反応は連続Michael-アルドール反応により進んでいる。シンナムアルデヒド上の置換基は反応に影響しなかったが,ビス(1-アリールエタノン)では電子吸引性基のみが用いられた。

シソーラス用語： 求核反応 ,  *環状付加 ,  *立体選択性 ,  *硫黄複素環化合物 ,  *Michael反応 ,  *アルドール反応 ,  *逐次反応 ,  スルフィド ,  触媒 ,  有機化合物 ,  芳香族化合物 ,  不飽和アルデヒド ,  オレフィン化合物 ,  脂肪酸 ,  薬物
準シソーラス用語： *エナンチオ選択性 ,  *ジアステレオ選択性 ,  *チオピラン類 ,  有機触媒

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  チオピラン  (CF07094Z) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (5件)： trans-シンナムアルデヒド ,  酢酸 ,  ジフェナシルスルフィド ,  (2R)-2β,6-ジベンゾイル-3α-フェニル-3,4-ジヒドロ-2H-ピラン ,  (2S)-2α-[α-(トリエチルシロキシ)ベンズヒドリル]ピロリジン

タイトルに関連する用語 (5件)： 核 ,  有機触媒 ,  環状付加 ,  キラル ,  不斉合成