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J-GLOBAL ID：201302258508412950   整理番号：13A1085717

亜鉛カルベノイドのハロゲンスクランブル戦略によるアリルアルコール類の非常にエナンチオ選択的Simmons-Smithフルオロシクロプロパン化

Highly Enantioselective Simmons-Smith Fluorocyclopropanation of Allylic Alcohols via the Halogen Scrambling Strategy of Zinc Carbenoids

著者 (3件)： BEAULIEU Louis-Philippe B. (Univ. de Montreal, Quebec, CAN) ,  SCHNEIDER Jakob F. (Univ. de Montreal, Quebec, CAN) ,  CHARETTE Andre B. (Univ. de Montreal, Quebec, CAN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 135  号： 21  ページ： 7819-7822  発行年： 2013年05月29日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 置換カルベノイド前駆体としてジフルオロヨードメタンとヨウ素とジエチル亜鉛から誘導したヨウ化エチル亜鉛を使った,アリルアルコール類のSimmons-Smithフルオロシクロプロパン化により,非常にエナンチオ-およびジアステレオ富化されたモノフルオロシクロプロパン類を得る方法を開発した。ジフルオロヨードメタンとエチル亜鉛から形成された亜鉛カルベノイドでのハロゲンスクランブリングにより,フルオロシクロプロパン化剤,フッ化(フルオロヨードメチル)亜鉛(II)が効率良く形成された。この戦略は,比較的入手しがたく,また高価なカルベノイド前駆体フルオロジヨードメタンを使用す現行のSimmons-Smithフルオロシクロプロパン化の制約を回避するものであった。

シソーラス用語： *脂環式化合物 ,  *有機フッ素化合物 ,  フッ素化 ,  *環化反応 ,  亜鉛錯体 ,  カルベン錯体 ,  カルベン ,  不斉合成 ,  有機亜鉛化合物 ,  不斉配位子 ,  ホウ素複素環化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  アリル化合物 ,  脂肪族アルコール ,  不飽和アルコール ,  脂肪族ヨウ素化合物 ,  トリハロメタン
準シソーラス用語： Simmons-Smithフルオロシクロプロパン化 ,  アリルアルコール類 ,  カルベノイド ,  シクロプロパン化 ,  *シクロプロパン誘導体 ,  フルオロシクロプロパン化

分類 (1件)： シクロプロパン系  (CF04020P)

物質索引 (8件)： トリヨードメタン ,  フルオロジヨードメタン ,  フルオロヨードメチルフルオロ亜鉛 ,  3-フェニル-2-プロペン-1-オール ,  (1S)-2β-フェニル-3β-フルオロシクロプロパン-1α-メタノール ,  (1S)-2β-(4-ブロモフェニル)-3β-フルオロシクロプロパン-1α-メタノール ,  (1S)-2β-(2-メチルフェニル)-3β-フルオロシクロプロパン-1α-メタノール ,  (1S)-2β-シクロヘキシル-3β-フルオロシクロプロパン-1α-メタノール

タイトルに関連する用語 (5件)： 亜鉛 ,  カルベノイド ,  ハロゲン ,  戦略 ,  アリルアルコール類