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J-GLOBAL ID：201302258793877996   整理番号：13A0014365

凍結反応条件下におけるO- グリコシル化反応の加速と複雑な糖鎖の合成への応用

Accelerated O-Glycosylation under Frozen Conditions and Its Application to the Synthesis of Complex Glycans

著者 (4件)： ISHIWATA Akihiro (RIKEN Advanced Sci. Inst., 2-1, Hirosawa, Wako, Saitama 351-0198, JPN) ,  SAKURAI Ayaka (RIKEN Advanced Sci. Inst., 2-1, Hirosawa, Wako, Saitama 351-0198, JPN) ,  ITO Yukishige (RIKEN Advanced Sci. Inst., 2-1, Hirosawa, Wako, Saitama 351-0198, JPN) ,  ITO Yukishige (ERATO Ito Glycotrilogy Project, JST, 2-1, Hirosawa, Wako, Saitama 351-0198, JPN)
資料名： Trends in Glycoscience and Glycotechnology  (Trends in Glycoscience and Glycotechnology)
巻： 24  号： 138  ページ： 179-189 (J-STAGE)  発行年： 2012年 
JST資料番号： L1142A  ISSN： 0915-7352  CODEN： TGGLEE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： O-グリコシル化反応をp-キシレン中凍結条件で行ったところ、非凍結条件に比べて顕著な反応促進効果があることが見いだされた。凍結反応条件下グリコシル化の立体選択性に関し、反応機構についても、溶媒、濃度、糖供与体のアノマー位の立体化学及び保護基、などの種々の要因の効果を検証し、立体選択性は、凍結、非凍結どちらの反応条件においても基質濃度によって影響をうけることが明らかとなり、凍結条件下における反応加速は高濃度環境によると示唆された。また、溶媒凍結による基質濃縮効果は50倍程度であろうと見積もられる。凍結反応を利用した生物活性分子や複雑な糖鎖の合成への応用例についても、あわせてまとめた。(著者抄録)

シソーラス用語： *グリコシル化 ,  凍結 ,  化学合成 ,  立体選択性 ,  糖鎖 ,  少糖類
準シソーラス用語： *O-グリコシル化

分類 (1件)： 少糖類  (CF10053Y)

引用文献 (60件)：

• WEATHERBURN, M. W. Clin. Chim. Acta. 1964, 9, 581
• PINCOCK, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4100-4107
• PINCOCK, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2072-2073
• PINCOCK, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 51-55
• GRANT, N. H. Science. 1965, 150, 1589-1590

タイトルに関連する用語 (6件)： 凍結 ,  反応条件 ,  グリコシル化反応 ,  加速 ,  糖鎖 ,  応用