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J-GLOBAL ID：201302258971705525   整理番号：13A1594834

ヒドロキサム酸を用いたアルケンのラジカルカルボオキシ生成

Radical carooxygenations of alkenes using hydroxamic acids

著者 (3件)： QUINN Ryan K. (Univ. North Carolina at Chapel Hill, NC, USA) ,  SCHMIDT Valerie A. (Univ. North Carolina at Chapel Hill, NC, USA) ,  ALEXANIAN Erik J. (Univ. North Carolina at Chapel Hill, NC, USA)
資料名： Chemical Science  (Chemical Science)
巻： 4  号： 10  ページ： 4030-4034  発行年： 2013年10月 
JST資料番号： W2340A  ISSN： 2041-6520  CODEN： CSHCBM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルケンの二官能基化は多官能基化小分子の効率的な合成法とし研究されている。二酸素化およびアンモ酸化の多様な手法は存在するが,直接カルボオキシ生成の例は数少ない。多くのアルケンの二官能基化を包含する不飽和ヒドロキサム酸を用いたラジカル媒介カルボオキシ生成法を開発した。この反応ではヒドロキサム酸から生成するアミドキシルラジカルの反応性を利用し,最初の炭素-炭素結合の生成を伴う酸素中心ラジカルの付加によって進行することを明らかにした。アルケンは,ニトリルまたはアルデヒドの生成を経由して,それぞれが加水分解または酸化の機構によりカルボオキシが生成する。

シソーラス用語： *付加反応 ,  脂肪族ニトリル ,  アリル化合物 ,  脂肪族アルデヒド ,  アルケン ,  ラジカル反応 ,  加水分解 ,  酸化 ,  環化反応 ,  反応機構 ,  ラジカル ,  酸素 ,  ヒドロキシアミド
準シソーラス用語： ヒドロキシルアミド ,  イソオキサゾリジン誘導体 ,  ヒドロキサム酸 ,  酸素ラジカル

分類 (2件)： 脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (15件)： 2-フェニル-4,4-ジメチル-5-(3-ブテニル)イソオキサゾリジン-3-オン ,  2-(2-(2-フェニル-3-オキソ-4,4-ジメチルイソオキサゾリジン-5-イル)エチル)アクリル酸エチル ,  2-フェニル-4,4-ジメチル-5-(3-(フェニルスルホニル)-3-ブテニル)イソオキサゾリジン-3-オン ,  2-フェニル-3aβ-メチル-6-アリルヘキサヒドロ-2H-シクロペンタ[d]イソオキサゾール-3-オン ,  2-(2-フェニル-3-オキソ-3aβ-メチルヘキサヒドロ-2H-シクロペンタ[d]イソオキサゾール-6-イルメチル)アクリル酸 ,  2-フェニル-3aβ-メチル-6-(2-(フェニルスルホニル)アリル)ヘキサヒドロ-2H-シクロペンタ[d]イソオキサゾール-3-オン ,  2-(2-フェニル-3-オキソ-3aβ-メチルオクタヒドロ-1,2-ベンゾイソオキサゾール-7-イルメチル)アクリル酸エチル ,  2-フェニル-3aβ-メチル-7-(2-(フェニルスルホニル)アリル)オクタヒドロ-1,2-ベンゾイソオキサゾール-3-オン ,  2-(2-フェニル-3-オキソ-3aβ-メチルオクタヒドロ-2H-シクロヘプタ[d]イソオキサゾール-8-イルメチル)アクリル酸エチル ,  2-フェニル-3aβ-メチル-8-(2-(フェニルスルホニル)アリル)オクタヒドロ-2H-シクロヘプタ[d]イソオキサゾール-3-オン ,  2-フェニル-4,4-ジメチル-6-(3-(フェニルスルホニル)-3-ブテニル)テトラヒドロ-2H-1,2-オキサジン-3-オン ,  2-フェニル-4,4-ジメチル-6-(1-メチル-3-(フェニルスルホニル)-3-ブテニル)テトラヒドロ-2H-1,2-オキサジン-3-オン ,  2-フェニル-3-オキソ-4,4-ジメチルイソオキサゾリジン5-アセトニトリル ,  2-フェニル-3-オキソ-3aβ-メチルオクタヒドロ-1,2-ベンゾイソオキサゾール7-アセトニトリル ,  2-フェニル-3-オキソ-3aβ-アリルオクタヒドロ-1,2-ベンゾイソオキサゾール7-アセトニトリル

タイトルに関連する用語 (2件)： ヒドロキサム酸 ,  アルケン