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J-GLOBAL ID：201302259420485849   整理番号：13A0479385

キラルスピロ-ピラゾリン-オキシインドール類を合成するためのニトリルイミン類の不斉触媒的1,3-双極環状付加反応

Asymmetric Catalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrile Imines for the Synthesis of Chiral Spiro-Pyrazoline-Oxindoles

著者 (6件)： WANG Gang (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  LIU Xiaohua (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  HUANG Tianyu (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  KUANG Yulong (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  LIN Lili (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  FENG Xiaoming (Sichuan Univ., Chengdu, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 15  号： 1  ページ： 76-79  発行年： 2013年01月04日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N,N′-ジオキシド配位子の新規なキラルMg(ClO₄)₂錯体を使って,ニトリルイミン類と3-アルケニル-オキシインドール類の新規な不斉触媒的1,3-双極環状付加を開発した。この反応によって,スピロ-ピラゾリン-オキシインドール類を立体選択性良く合成した(最高収率=98%,最高ee=99%)。本反応は,(i-Pr₂NEt)-配位子-Mg(ClO₄)₂の組み合わせ条件下,温度60°Cで実施するのが一般的であった。反応プロセスを説明するための反応機構を提示した。

シソーラス用語： *1,3-双極環状付加 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  スピロ化合物 ,  触媒反応 ,  イミン ,  マグネシウム錯体 ,  錯体 ,  化学合成 ,  環状付加 ,  マグネシウム化合物 ,  過塩素酸塩 ,  配位子効果 ,  不斉触媒 ,  反応機構 ,  光学活性
準シソーラス用語： *インドール類 ,  エナンチオ選択的合成 ,  キラル錯体 ,  ニトリルイミン類 ,  過塩素酸マグネシウム

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (11件)： ジイソプロピルエチルアミン ,  2-オキソ-3-[(E)-2,2-ジメチルプロピリデン]インドリン-1-カルボン酸tert-ブチル ,  1-フェニル-2-(α-クロロベンジリデン)ヒドラジン ,  (3S,4′S)-2-オキソ-1′,3′-ジフェニル-4′-tert-ブチルスピロ[インドリン-3,5′-[2]ピラゾリン]-1-カルボン酸tert-ブチル ,  1,1′-(1,3-プロパンジイル)ビス[(2S,3aS,6aS)-1-ヒドロキシ-2-[(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)カルバモイル]オクタヒドロシクロペンタ[b]ピロール-1-イウム] ,  1-フェニル-2-(α-クロロ-3-フルオロベンジリデン)ヒドラジン ,  (3S,4′S)-2-オキソ-1′-フェニル-3′-(3-フルオロフェニル)-4′-tert-ブチルスピロ[インドリン-3,5′-[2]ピラゾリン]-1-カルボン酸tert-ブチル ,  2-オキソ-3-[(E)-2,6-ジクロロベンジリデン]インドリン-1-カルボン酸tert-ブチル ,  (3S,4′S)-2-オキソ-1′,3′-ジフェニル-4′-(2,6-ジクロロフェニル)スピロ[インドリン-3,5′-[2]ピラゾリン]-1-カルボン酸tert-ブチル ,  2-オキソ-3-[(E)-2,2-ジメチルプロピリデン]-5-フルオロインドリン-1-カルボン酸tert-ブチル ,  (3S,4′S)-2-オキソ-5-フルオロ-1′,3′-ジフェニル-4′-tert-ブチルスピロ[インドリン-3,5′-[2]ピラゾリン]-1-カルボン酸tert-ブチル

タイトルに関連する用語 (5件)： ピラゾリン ,  オキシインドール類 ,  ニトリルイミン ,  不斉触媒 ,  双極環状付加反応