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J-GLOBAL ID：201302259495948810   整理番号：13A1583427

C13にグアニジンおよび尿素基を有するサキシトキシンの合成と電位作動型ナトリウムチャンネルに対する阻害活性の評価

Synthesis of saxitoxin derivatives bearing guanidine and urea groups at C13 and evaluation of their inhibitory activity on voltage-gated sodium channels

著者 (5件)： AKIMOTO Takafumi (Tokyo Univ. Agriculture and Technol., Tokyo, JPN) ,  MASUDA Asako (Tokyo Univ. Agriculture and Technol., Tokyo, JPN) ,  YOTSU-YAMASHITA Mari (Tohoku Univ., Miyagi, JPN) ,  HIROKAWA Takatsugu (National Inst. of Advanced Industrial Sci. and Technol., Tokyo, JPN) ,  NAGASAWA Kazuo (Tokyo Univ. Agriculture and Technol., Tokyo, JPN)
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 11  号： 38  ページ： 6642-6649  発行年： 2013年10月14日 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： サキシトキシンの13位炭素上のカルバモイルオキシ基をグアニジノ基,ウレイド基,あるいはアセチルアミノ基で代替した構造の新規誘導体を合成と,Neuro-2a細胞を用いたNa_Vチャンネル阻害活性の評価を報告する。これらはサキシトキシン13位を加水分解した形の13-ヒドロキシ体のMPM保護体から出発し13-アジド体,ついで13-アミノ体を経由して製し,13位炭素上に含窒素置換基を有するサキシトキシン類似構造としては初めての例である。13-グアニジノ体と13-ウレイド体のNa_Vチャンネル阻害活性(IC₅₀)はそれぞれ200nM,100nMであり,dc-サキシトキシンの阻害活性(IC₅₀=4.4nM)には及ばず,13-アセチルアミノ体は3桁劣った。

シソーラス用語： イミド ,  シアナミド ,  ウレア化合物 ,  アミド ,  カルボアミド ,  脂肪酸 ,  腫瘍細胞 ,  培養細胞 ,  *ナトリウムチャネル ,  血管作用薬 ,  *活性 ,  化学合成 ,  薬物 ,  加水分解 ,  Neuro2A細胞 ,  アセトアミド類 ,  グアニジン類 ,  *阻害活性 ,  *電位依存性ナトリウムチャネル ,  薬物合成 ,  *サキシトキシン類 ,  ナトリウムチャネル遮断薬 ,  *イオン輸送 ,  *輸送 ,  *生体輸送 ,  *膜貫通タンパク質 ,  *生体内イオン輸送
準シソーラス用語： *サキシトキシン ,  ナトリウムチャンネル阻害薬

分類 (2件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  薬物の分析  (GV01040Q)

物質索引 (3件)： (3aS,10aS)-2,6-ジイミニオ-4α-(グアニジニウム-2-イルメチル)-2,3,3aα,4,5,6,8,9-オクタヒドロ-1H,10H-ピロロ[1,2-c]プリン-10,10-ジオール ,  (3aS,10aS)-2,6-ジイミニオ-4α-(ウレイドメチル)-2,3,3aα,4,5,6,8,9-オクタヒドロ-1H,10H-ピロロ[1,2-c]プリン-10,10-ジオール ,  (3aS,10aS)-2,6-ジイミニオ-4α-(アセチルアミノメチル)-2,3,3aα,4,5,6,8,9-オクタヒドロ-1H,10H-ピロロ[1,2-c]プリン-10,10-ジオール

タイトルに関連する用語 (7件)： グアニジン ,  尿素基 ,  サキシトキシン ,  電位 ,  ナトリウムチャンネル ,  阻害活性 ,  評価