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J-GLOBAL ID：201302259686578621   整理番号：13A1935604

ジアミノマレオニトリルと芳香族ジアゾニウム塩とのカップリング反応を経る1,4,5-トリ置換-1,2,3-トリアゾール類の合成

Synthesis of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles via coupling reaction of diaminomaleonitrile with aromatic diazonium salts

著者 (2件)： AL-AZMI Amal ,  KALARIKKAL Anita K.
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 69  号： 52  ページ： 11122-11129  発行年： 2013年12月30日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジアミノマレオニトリルとフェニル/置換フェニルジアゾニウムクロリドとの反応による2-(5-アミノ-1-アリール-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)-2-イミノアセトニトリル類および2-(5-アミノ-1-アリール-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)-2-オキソアセトニトリル類の温和な調製法を開発した。トリアゾールイミノアセトニトリルおよびマレオニトリル誘導体はさらに触媒量の1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エンの存在下に過剰のアセトンおよびベンズアルデヒドと反応して5-(5-イミノ-2,2-ジメチル-2,5-ジヒドロオキサゾール-4-イル)-3-アリール-3H-1,2,3-トリアゾール-4-アミンおよび(E)-N-ベンジリデン-5-(5-イミノ-2-アリール-2,5-ジヒドロオキサゾール-4-イル)-3-アリール-3H-1,2,3-トリアゾール-4-アミンをそれぞれ生成する。酢酸ナトリウムの存在下でトリアゾールオキソアセトニトリルおよびマレオニトリル誘導体をヒドロキシルアミン塩酸と反応させると,2つの競争反応すなわち求核置換と求核付加が観察された。Copyright 2013 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 窒素複素環化合物 ,  化学合成 ,  *カップリング反応 ,  カチオン ,  ジアゾ化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  求核置換反応 ,  求核付加反応
準シソーラス用語： オキサゾリン誘導体 ,  ジアゾニウム塩 ,  *トリアゾール誘導体

分類 (1件)： トリアゾール  (CF07084O)

物質索引 (14件)： ジアミノマレオニトリル ,  2-[3-(4-ニトロフェニル)-1-トリアゼノ]-3-アミノマレオニトリル ,  オキソ(1-フェニル-5-アミノ-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)アセトニトリル ,  オキソ[1-(4-メトキシフェニル)-5-アミノ-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]アセトニトリル ,  オキソ[1-(4-メチルフェニル)-5-アミノ-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]アセトニトリル ,  オキソ[1-(4-クロロフェニル)-5-アミノ-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]アセトニトリル ,  N′-ヒドロキシ-2-[1-(4-ニトロフェニル)-5-アミノ-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]-2-イミノアセトアミジン ,  1-(4-ニトロフェニル)-4-(2,2-ジメチル-5-イミノ-3-オキサゾリン-4-イル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-アミン ,  1-フェニル-4-(2,2-ジメチル-5-イミノ-3-オキサゾリン-4-イル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-アミン ,  N-[(E)-ベンジリデン]-1-(4-ニトロフェニル)-4-(2-フェニル-5-イミノ-3-オキサゾリン-4-イル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-アミン ,  N-[(E)-ベンジリデン]-1-フェニル-4-(2-フェニル-5-イミノ-3-オキサゾリン-4-イル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-アミン ,  N-ヒドロキシ-1-フェニル-5-アミノ-1H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボアミド ,  N-ヒドロキシ-1-(4-メトキシフェニル)-5-アミノ-1H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボアミド ,  N-ヒドロキシ-1-(4-メチルフェニル)-5-アミノ-1H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボアミド

タイトルに関連する用語 (7件)： ジアミノマレオニトリル ,  芳香族 ,  ジアゾニウム塩 ,  カップリング反応 ,  トリ ,  置換 ,  トリアゾール類