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J-GLOBAL ID：201302259912616434   整理番号：13A0479837

最高4個の結合立体中心を有する線状フラグメント類のワンポット構築におけるリチウム化キラルo-スルフィニルベンジルカルボアニオン類の利用

Use of Lithiated Chiral o-Sulfinylbenzyl Carbanions for the One-Pot Building of Linear Fragments Containing up to Four Connected Stereocenters

著者 (3件)： RUANO Jose Luis Garcia (Universidad Autonoma de Madrid, Cantoblanco, Madrid, ESP) ,  TORRENTE Esther (Universidad Autonoma de Madrid, Cantoblanco, Madrid, ESP) ,  MARTIN-CASTRO Ana M. (Universidad Autonoma de Madrid, Cantoblanco, Madrid, ESP)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 2  ページ： 647-657  発行年： 2013年01月18日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： シクロアルケノン類のプロキラルMichael受容体とo-スルフィニルベンジルカルボアニオン類との反応は,最高3個の不斉炭素中心を含む化合物の合成において,高度な立体選択性を有して進行する(ワンポットMichaelアシル化)。また,アルデヒド類またはN-スルホニルイミン類のプロキラル求電子物質とo-スルフィニルベンジルカルボアニオン類のMichael付加から,ワンポット合成で,4個のキラル中心を有する化合物の立体選択的合成に成功した(ワンポットMichaelアルドール反応)。結果から,o-スルフィニル基は,Michael受容体との反応において,4級ベンジルカルボアニオンを安定化し,キラル中心と他の不斉炭素とを結合する効果があることが分かった。

シソーラス用語： *Michael反応 ,  不斉反応 ,  *カルバニオン ,  ワンポット合成 ,  脂肪族ニトリル ,  脂環式ケトン ,  立体特異性反応 ,  立体化学 ,  アルドール反応 ,  脂肪族アルデヒド ,  立体選択性反応
準シソーラス用語： *Michael付加 ,  *カルボアニオン ,  不斉中心

分類 (1件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (3件)： 2-(2-(4-メチルフェニルスルフィニル)フェニル)プロパンニトリル ,  1-シクロペンテン-5-オン ,  (2R)-2-(2-(4-メチルフェニルスルフィニル)フェニル)-2-(3-オキソシクロペンチル)プロパンニトリル

タイトルに関連する用語 (6件)： 立体中心 ,  フラグメント ,  ポット ,  構築 ,  リチウム ,  キラル