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J-GLOBAL ID：201302259924112350   整理番号：13A0763949

C-H活性化を経るビニルトリフルオロホウ酸カリウムのロジウム(III)触媒による挿入における相補的な位置選択性:4-トリフルオロボレートテトラヒドロイソキノリン類の調製と使用

Complementary Regioselectivity in Rh(III)-Catalyzed Insertions of Potassium Vinyltrifluoroborate via C-H Activation: Preparation and Use of 4-Trifluoroboratotetrahydroisoquinolones

著者 (5件)： PRESSET Marc (Univ. Pennsylvania, Pennsylvania, USA) ,  PRESSET Marc (Janssen Pharmaceutical Companies, Beerse, BEL) ,  OEHLRICH Daniel (Janssen Pharmaceutical Companies, Beerse, BEL) ,  ROMBOUTS Frederik (Janssen Pharmaceutical Companies, Beerse, BEL) ,  MOLANDER Gary A. (Univ. Pennsylvania, Pennsylvania, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 15  号： 7  ページ： 1528-1531  発行年： 2013年04月05日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： i-PrOH中0.5mol%の[Cp^*RhCl₂]₂,各1当量のBocValOHおよびK₂CO₃存在下に,ベンズヒドロキサメート誘導体にビニルトリフルオロホウ酸カリウムが挿入し,4-トリフルオロホウ素テトラヒドロイソキノロンを43~79%の収率で与えた。生成物をBuchwald-Hartwigの条件でアリールブロミドと反応させ,N-アリールテトラヒドロイソキノリンを得た。4位のトリフルロホウ素基はオキソンで酸化し,水酸基へ変換した。この反応を3,4-ジメトキシベンズヒドロキサメートに用い,天然アルカロイド コリダルジンを合成した。

シソーラス用語： *ロジウム触媒 ,  *環化反応 ,  *有機ホウ素化合物 ,  *ビニル化合物 ,  ロジウム錯体 ,  クロロ錯体 ,  シクロペンタジエニル錯体 ,  窒素複素環化合物 ,  *ヒドロキシアミド
準シソーラス用語： *ヒドロキシルアミド ,  イソキノロン類 ,  *ヒドロキサム酸類

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  貴金属触媒  (CB06122I) ,  キノリン,イソキノリン  (CF07096H)

物質索引 (5件)： N-(ピバロイルオキシ)ベンズアミド ,  カリウムカチオン・ビニルトリフルオロほう素アニオン ,  カリウムカチオン・(1-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)トリフルオロほう素アニオン ,  N-(ピバロイルオキシ)-3,4-ジメトキシベンズアミド ,  コリダルジン

タイトルに関連する用語 (7件)： C-H活性化 ,  酸 ,  カリウム ,  ロジウム ,  触媒 ,  位置選択性 ,  調製