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J-GLOBAL ID：201302260005794184   整理番号：13A0917455

アザ-ペプチド類のベンゾトリアゾール仲介合成:アザ-ロイエンケファリン類似体への途中

Benzotriazole-Mediated Synthesis of Aza-peptides: En Route to an Aza-Leuenkephalin Analogue

著者 (9件)： ABO-DYA Nader E. (Univ. Florida, Florida, USA) ,  BISWAS Suvendu (Univ. Florida, Florida, USA) ,  ABO-DYA Nader E. (Zagazig Univ., Zagazig, EGY) ,  BASAK Akash (Univ. Florida, Florida, USA) ,  AVAN Ilker (Univ. Florida, Florida, USA) ,  AVAN Ilker (Anadolu Univ., Eskisehir, TUR) ,  ALAMRY Khalid A. (King Abdulaziz Univ., Jeddah, SAU) ,  KATRITZKY Alan R. (Univ. Florida, Florida, USA) ,  KATRITZKY Alan R. (King Abdulaziz Univ., Jeddah, SAU)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 8  ページ： 3541-3552  発行年： 2013年04月19日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アザペプチド類はペプチド模倣体で,その中の1つ以上のアミノ酸残基α-CH基が窒素原子によって置換されている。ここでは,アザ-ロイエンケファリン類似体を合成するための中間体として,利用可能な新規なN-(N-Pg-アザジペプチドイル)ベンゾトリアゾール類(20a~e)の反応を行った。この20a~eをα-アミノ酸,ジペプチド類,アミノオキシ酢酸,デプシジペプシドおよびα-ヒドロキシ-β-フェニルプロピオン酸とそれぞれカップリングさせた。その結果,アザトリペプチド類,アザテトラペプチド類,オキシアミド結合を持つハイブリッドアザトリペプチド類,エステル結合を持つハイブリッドアザテトラペプチド類,およびエステル結合を持つハイブリッドアザトリペプチド類を得た。N-Pg-アザトリペプチド類(33a,bと35a,b)の新しい合成のためのプロトコルを示した。これらの化合物はいずれもN末端に天然アミノ酸を含有している。これらの新しい方法は,アザアミノ酸残基の低いカップリング反応率を避けて,N-BocおよびN-Fmocからスタートするアザトリペプチド類の構築のための優れた代替法を提供するものである。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *ペプチド ,  エンケファリン ,  生体物質類似体 ,  デプシペプチド ,  アミノ酸 ,  ジペプチド ,  *カップリング反応 ,  合成中間体 ,  化学合成 ,  分子構造
準シソーラス用語： α-アミノ酸 ,  *アザペプチド ,  *ベンゾトリアゾール類 ,  ペプチド模倣体

分類 (3件)： ペプチド  (CF10080G) ,  トリアゾール  (CF07084O) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (12件)： Leu-エンケファリン ,  N-((2-オキソ-2-メトキシエチル)アミノ)カルバミド酸ベンジル ,  N-メチル-N-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)カルバモイル-Phe-Cys-OH ,  N-メチル-N-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)カルバモイル-Val-Ser-OH ,  N-メチル-N-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)カルバモイル-Val-Cys-OH ,  N-イソプロピル-N-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)カルバモイル-Leu-Trp-OH ,  N-イソプロピル-N-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)カルバモイル-Met-Ser-OH ,  N-イソプロピル-N-(9H-フルオレン-9-イルメチルオキシカルボニルアミノ)カルバモイル-Leu-Pro-OH ,  N-メチル-N-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)カルバモイル-Phe-Gly-Gly-OH ,  N-イソプロピル-N-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)カルバモイル-Leu-Gly-Phe-OH ,  N-((Cbz-Gly-)アミノカルバモイル)-Phe-OH ,  N-((Cbz-Met-Ala-)アミノカルバモイル)-Phe-OH

タイトルに関連する用語 (4件)： ペプチド類 ,  ベンゾトリアゾール ,  仲介 ,  類似体