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J-GLOBAL ID：201302260034105223   整理番号：13A1292779

ニトロソDiels-Alder環状付加物の環転位メタセシス/還元的ラクタムアルキル化によるピペリジンアルカロイドの立体分岐合成

Stereodivergent Synthesis of Piperidine Alkaloids by Ring-Rearrangement Metathesis/Reductive Lactam Alkylation of Nitroso Diels-Alder Cycloadducts

著者 (8件)： VINCENT Guillaume (Univ. Paris-Sud, Orsay, FRA) ,  VINCENT Guillaume (CNRS, Orsay, FRA) ,  KARILA Delphine (Univ. Paris-Sud, Orsay, FRA) ,  KHALIL Georges (Univ. Paris-Sud, Orsay, FRA) ,  SANCIBRAO Pierre (Univ. Paris-Sud, Orsay, FRA) ,  GORI Didier (Univ. Paris-Sud, Orsay, FRA) ,  GORI Didier (CNRS, Orsay, FRA) ,  KOUKLOVSKY Cyrille (Univ. Paris-Sud, Orsay, FRA)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 19  号： 28  ページ： 9358-9365  発行年： 2013年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 二環イソオキサゾリジンの環転位メタセシスシーケンス及び還元的ラクタムアルキル化を含む合成経路により,ピペリジンアルカロイドへの一般的合成法を提示した。本方法は,迅速,効率的及び立体選択的アクセスをもたらし,ポランテリジンの外形合成及びアンドラクシニジンの全合成に適用できる。アンドラクシニジンの不斉合成では,クロロニトロソ試薬とシクロペンタジエン間のDiels-Alder環状付加物の立体配置安定性への新しい洞察を与えた。

シソーラス用語： メタセシス ,  Diels-Alder反応 ,  環状付加 ,  付加物 ,  *アルカロイド ,  *アルキル化 ,  *不斉合成 ,  酸素複素環化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  転位反応 ,  シクロアルケン ,  共役ジエン
準シソーラス用語： イソオキサゾール誘導体 ,  *ピペリジンアルカロイド

分類 (1件)： アルカロイド  (CF10030D)

物質索引 (12件)： 1-ニトロソ-2-O,3-O:5-O,6-O-ジイソプロピリデン-α-D-マンノフラノシルクロリド ,  2β-[(S)-2-ヒドロキシペンチル]-6β-アセトニルピペリジン-1-カルボン酸ベンジル ,  rac-(3aα^*)-2β^*-プロピル-7β^*-アリルヘキサヒドロ-2H-イソオキサゾロ[2,3-a]ピリジン ,  rac-(3aβ^*)-2α^*-プロピル-7β^*-アリルヘキサヒドロ-2H-イソオキサゾロ[2,3-a]ピリジン ,  rac-(3aβ^*)-2α^*-プロピルヘキサヒドロ-7H-イソオキサゾロ[2,3-a]ピリジン-7-オン ,  rac-(4aβ^*)-3α^*-プロピル-8β^*-[3-(2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)プロピル]ヘキサヒドロ-3H-ピリド[1,2-c][1,3]オキサジン-1-オン ,  rac-1-[(1β^*,4β^*)-2-アザ-3-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-エン-2α^*-イル]-3-ブテン-1-オン ,  rac-1-[(3aα^*)-2β^*-プロピルヘキサヒドロ-2H-イソオキサゾロ[2,3-a]ピリジン-7β^*-イル]アセトン ,  rac-2α^*-[(E)-1-プロペニル]-2,3,3aβ^*,6-テトラヒドロ-7H-イソオキサゾロ[2,3-a]ピリジン-7-オン ,  アンドラクシニジン ,  シクロペンタジエン ,  ポランテリジン

タイトルに関連する用語 (9件)： 環状付加 ,  転位 ,  メタセシス ,  還元 ,  ラクタム ,  アルキル化 ,  ピペリジンアルカロイド ,  立体 ,  分岐