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J-GLOBAL ID：201302260223433746   整理番号：13A0974741

キャッピング方法論を使うγ-シクロデキストリンの位置選択的な二および四官能基化

Regioselective di- and tetra-functionalisation of γ-cyclodextrin using capping methodology

著者 (4件)： JOUFFROY Matthieu (Univ. de Strasbourg, Strasbourg, FRA) ,  ARMSPACH Dominique (Univ. de Strasbourg, Strasbourg, FRA) ,  MATT Dominique (Univ. de Strasbourg, Strasbourg, FRA) ,  TOUPET Loic (Univ. de Rennes 1, Rennes, FRA)
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 11  号： 22  ページ： 3699-3705  発行年： 2013年06月14日 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： γ-シクロデキストリンをピリジン中,4-N,N-ジメチルアミノピリジン(DMAP)共存下にビストリチルキャッピング試薬の1,3-ビス[ビス(4-tert-ブチルフェニル)クロロメチル]ベンゼンで処理すると,隣接するグルコース環の一級水酸基同士を繋いで「キャッピング」した誘導体を得た。これらはそのままワンポットで(あるいは二工程目の反応として)NaHとMeIでペルメチル化した。生成物としてはA,B環をまたいだキャッピングを持つ分子,A,B環およびD,E環をそれぞれまたいだ二つのキャッピングを持つC₁対称性分子,A,B環およびE,F環をそれぞれまたいだ二つのキャッピングを持つC₂対称性分子の3種類を同定した。メチル化も含めた総収率と3種類の生成物の生成比は反応条件に非常に敏感で,キャッピング試薬の当量数(1ないし4),温度(50°Cまたは70°C),反応操作がワンポットかどうかに依存して1から32%の範囲で変動した。最良の結果は2当量のキャッピング試薬を使って,70°C,ワンポット操作で達成され,生成比はA,Bキャッピング体:A,B,D,Eキャッピング体:A,B,E,Fキャッピング体=13:9:10であった。このようなタイプの官能基化γ-シクロデキストリン誘導体は,まとまった量の純品として初めての合成である。

シソーラス用語： *試薬 ,  ナトリウム化合物 ,  水素化物 ,  ワンポット合成 ,  *メチル化 ,  *選択性 ,  *官能化 ,  *加水分解 ,  結晶構造 ,  シクロデキストリン ,  脂肪族ヨウ素化合物
準シソーラス用語： *キャッピング剤 ,  *位置選択性 ,  水素化ナトリウム

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  多糖類  (CF10054P)

物質索引 (8件)： 4-ジメチルアミノピリジン ,  γ-シクロデキストリン ,  ヨウ化メチル ,  1,3-ビス[クロロビス(4-tert-ブチルフェニル)メチル]ベンゼン ,  1-O,4-[(2-O,3-O,6-O-トリメチル-4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(2-O,3-O,6-O-トリメチル-4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(2-O,3-O,6-O-トリメチル-4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(2-O,3-O,6-O-トリメチル-4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(2-O,3-O,6-O-トリメチル-4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(2-O,3-O,6-O-トリメチル-4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル ,  1-O,4-[(2-O,3-O-ジメチル-4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(2-O,3-O-ジメチル-4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(2-O,3-O,6-O-トリメチル-4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(2-O,3-O,6-O-トリメチル-4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(2-O,3-O-ジメチル-4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(2-O,3-O-ジメチル-4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(2-O,3-O,6-O-トリメチル- ,  1-O,4-[(2-O,3-O-ジメチル-4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(2-O,3-O-ジメチル-4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(2-O,3-O,6-O-トリメチル-4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(2-O,3-O,6-O-トリメチル-4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(2-O,3-O,6-O-トリメチル-4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(2-O,3-O,6-O-トリメチル-4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(2-O,3-O, ,  1-O,4-[(2-O,3-O-ジメチル-4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(2-O,3-O-ジメチル-4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(2-O,3-O,6-O-トリメチル-4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(2-O,3-O-ジメチル-4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(2-O,3-O-ジメチル-4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(2-O,3-O,6-O-トリメチル-4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(2-O,3-O,6-O-トリメチル-

タイトルに関連する用語 (5件)： キャッピング ,  方法論 ,  γ-シクロデキストリン ,  位置選択 ,  官能基化