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J-GLOBAL ID：201302260418394850   整理番号：13A1769356

犠牲水素供与体としてのN-アルキル残基を利用したアルキンのN-アルキルイミンへのLewis酸仲介ビニル-移動反応

Lewis Acid Mediated Vinyl-Transfer Reaction of Alkynes to N-Alkylimines by Using the N-Alkyl Residue as a Sacrificial Hydrogen Donor

著者 (4件)： MALAKAR Chandi C. (Univ. Antwerp, Antwerp, BEL) ,  STAS Sara (Vrije Universiteit Brussel, Brussels, BEL) ,  HERREBOUT Wouter (Univ. Antwerp, Antwerp, BEL) ,  TEHRANI Kourosch Abbaspour (Univ. Antwerp, Antwerp, BEL)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 19  号： 42  ページ： 14263-14270  発行年： 2013年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： In(OTf)₃またはBF₃・OEt₂などのLewis酸およびヘキサフルオロイソプロパノールなどの添加物の存在下,各種のN-アルキル-α,α-ジクロロアルジミンを末端アセチレンによりビニル化した。反応は室温で進行し,幾何学的に純粋なアリル性β,β-ジクロロアミンを生成した。ここで末端アルキンはビニル残基の供給源として,またイミンのN-アルキル部位は犠牲水素供与体として利用された。これらの反応の詳細は密度汎関数計算により支持された。

シソーラス用語： *アルキン ,  アミン ,  イミン ,  酸化還元反応 ,  ビニル化合物 ,  Lewis酸触媒 ,  ドナー ,  金属触媒 ,  *エナミン ,  触媒反応 ,  芳香族炭化水素 ,  アセチレン化合物
準シソーラス用語： インジウム触媒 ,  水素供与体

分類 (2件)： 脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (17件)： HFIP ,  フェニルアセチレン ,  N-エチル-2,2-ジクロロプロパン-1-イミン ,  N-イソプロピル-2,2-ジクロロプロパン-1-イミン ,  N-アリル-2,2-ジクロロプロパン-1-イミン ,  N-ベンジル-2,2-ジクロロプロパン-1-イミン ,  N-プロピル-2,2-ジクロロプロパン-1-イミン ,  N-エチル-2,2-ジクロロブタン-1-イミン ,  N-プロピル-2,2-ジクロロブタン-1-イミン ,  N-アリル-2,2-ジクロロ-3-メチルブタン-1-イミン ,  N-プロピル-2,2,3,3,3-ペンタクロロプロパン-1-イミン ,  (E)-2,2-ジクロロ-5-フェニル-4-ペンテン-3-アミン ,  (E)-3,3-ジクロロ-6-フェニル-5-ヘキセン-4-アミン ,  (E)-3,3-ジクロロ-2-メチル-6-フェニル-5-ヘキセン-4-アミン ,  (E)-1,1,1,2,2-ペンタクロロ-5-フェニル-4-ペンテン-3-アミン ,  (E)-2,2-ジクロロ-5-(4-メチルフェニル)-4-ペンテン-3-アミン ,  (E)-2,2-ジクロロ-5-(3-メトキシフェニル)-4-ペンテン-3-アミン

タイトルに関連する用語 (7件)： 犠牲 ,  水素供与体 ,  残基 ,  アルキン ,  Lewis酸 ,  仲介 ,  移動反応