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J-GLOBAL ID：201302260541490600   整理番号：13A0762952

パルミロリドAとそのシス異性体の合成と大環状エナミドのトランス-シス異性化における機構的洞察

Synthesis of palmyrolide A and its cis-isomer and mechanistic insight into trans-cis isomerisation of the enamide macrocycle

著者 (5件)： PHILKHANA Satish Chandra (CSIR-National Chemical Lab., Pune, IND) ,  SEETHARAMSINGH B. (CSIR-National Chemical Lab., Pune, IND) ,  DANGAT Yuvraj B. (CSIR-National Chemical Lab., Pune, IND) ,  VANKA Kumar (CSIR-National Chemical Lab., Pune, IND) ,  REDDY D. Srinivasa (CSIR-National Chemical Lab., Pune, IND)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 49  号： 32  ページ： 3342-3344  発行年： 2013年04月25日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ent-パルミロリドAおよび(-)-シスパルミロリドAの保護基を用いない合成を試みた。(S)-シトロネラールを出発原料として3段階でキーフラグメントである(5S,7S)-7-ヒドロキシ-5,8,8-トリメチルノナナミドを合成することができた。これを用いて(-)-パルミロリドAおよび(-)-シスパルミロリドAを合成できた。また,大環状化合物中の二重結合のトランス-シス異性化の機構的洞察をエネルギー計算から行った。

シソーラス用語： 藍藻類 ,  *大環状化合物 ,  *エナミン ,  *カルボアミド ,  *二重結合 ,  立体異性体 ,  ポテンシャルエネルギー面 ,  反応経路 ,  全合成
準シソーラス用語： *エナミド ,  幾何異性体

分類 (2件)： 微生物の生化学  (EG03020N) ,  八員環以上の複素環化合物  (CF07120T)

物質索引 (5件)： (S)-シトロネラール ,  (-)-パルミロリドA ,  (-)-cis-パルミロリドA ,  (2R,4R,10Z,14R)-2-tert-ブチル-4,14-ジメチル-1-オキサ-9-アザシクロペンタデカン-10-エン-8,15-ジオン ,  (2R,4R,10E,14R)-2-tert-ブチル-4,14-ジメチル-1-オキサ-9-アザシクロペンタデカン-10-エン-8,15-ジオン

タイトルに関連する用語 (5件)： 環状 ,  エナミド ,  トランス ,  異性化 ,  洞察