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J-GLOBAL ID：201302260693091388   整理番号：13A1393360

Petasis-Ferrier転位の機構と立体化学に関するDFT研究

DFT Study on the Mechanism and Stereochemistry of the Petasis-Ferrier Rearrangements

著者 (3件)： JIANG Guo-Jie (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  WANG Yi (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  YU Zhi-Xiang (Peking Univ., Beijing, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 14  ページ： 6947-6955  発行年： 2013年07月19日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Petasis等が発見したPetasis-Ferrier転位は,エノールアセタール類から多官能性テトラヒドロフラン類およびテトラヒドロピラン類を合成する際に,非常に重要で便利な反応として用いられている。本報では,Gaussian03プログラムパッケージを用いて,DFT計算によりPetasis-Ferrier転位の機構と立体化学を検討した。計算化学のDFT研究の結果,Petasis-Ferrier転位における活性化促進種は,通常考えられている中性Lewis酸の代わりにカチオン性アルミニウム種(R₂Al⁺)であることが分かった。

シソーラス用語： 縮合反応 ,  *転位反応 ,  アセタール ,  ケテン ,  *環状エーテル ,  *酸素複素環化合物 ,  分子軌道計算 ,  密度汎関数法 ,  立体化学 ,  アルミニウム化合物 ,  金属イオン ,  *Gibbs自由エネルギー ,  ポテンシャルエネルギー ,  *計算機シミュレーション
準シソーラス用語： *Ferrier転位反応 ,  Gaussian03 ,  Petasis反応 ,  アルミニウムイオン ,  ケテンアセタール類 ,  テトラヒドロピラン類 ,  *テトラヒドロフラン類

分類 (4件)： 転位反応,異性化  (CF02070E) ,  フラン  (CF07072V) ,  その他の計算機利用技術  (JE14000C) ,  熱化学  (CB02040L)

物質索引 (1件)： 2β-メチル-5β-フェニルテトラヒドロフラン-3β-オール

タイトルに関連する用語 (4件)： Ferrier転位 ,  立体化学 ,  DFT ,  研究