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J-GLOBAL ID：201302261073143783   整理番号：13A0549378

水媒質中のtrans-2,3-ジヒドロフラン誘導体の位置-およびジアステレオ選択的合成

Regio- and Diastereoselective Synthesis of trans-2,3-Dihydrofuran Derivatives in an Aqueous Medium

著者 (3件)： KHAN Abu T. (Indian Inst. of Technol. Guwahati, Guwahati, IND) ,  LAL Mohan (Indian Inst. of Technol. Guwahati, Guwahati, IND) ,  BASHA R. Sidick (Indian Inst. of Technol. Guwahati, Guwahati, IND)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
巻： 45  号： 3  ページ： 406-412  発行年： 2013年02月01日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 各種の縮環trans-2,3-ジヒドロフラン誘導体をピリジン水溶液中,芳香族アルデヒド,環状β-ジケト化合物およびin situ発生ピリジニウムイリドのワンポット三成分反応により合成した。このイリドはNaOHを含むピリジン溶液中のα-ブロモアセトフェノン(1)または臭化4-ニトロベンジルから調製した。反応条件を最適化するため,1,ピリジン,4-メチルベンズアルデヒドおよび4-ヒドロキシ-2H-クロメン-2-オン系の各種の組み合わせについてその成果を検討した。この方法でピリジンは塩基の存在下,安定化した窒素イリドの調製とMichael-開始閉環のための良好な脱離基として二重の役割を示した。

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  不斉合成 ,  位置特異性反応 ,  グリーンケミストリー ,  *芳香族アルデヒド ,  アンモニウムイリド ,  Michael反応 ,  窒素複素環化合物
準シソーラス用語： クロメン誘導体 ,  ピリジニウムイリド ,  *フラン誘導体 ,  多成分反応

分類 (2件)： フランの縮合誘導体  (CF07073M) ,  芳香族単環アルデヒド  (CF05160X)

物質索引 (19件)： 4-ニトロベンジルブロミド ,  4-メチルベンズアルデヒド ,  α-ブロモアセトフェノン ,  ピリジン ,  2α-ベンゾイル-3β-(4-メチルフェニル)-2H-フロ[3,2-c][1]ベンゾピラン-4(3H)-オン ,  2α-ベンゾイル-3β-フェニル-2H-フロ[3,2-c][1]ベンゾピラン-4(3H)-オン ,  2α-ベンゾイル-3β-(4-クロロフェニル)-2H-フロ[3,2-c][1]ベンゾピラン-4(3H)-オン ,  2α-ベンゾイル-3β-(4-メトキシフェニル)-2H-フロ[3,2-c][1]ベンゾピラン-4(3H)-オン ,  2α-ベンゾイル-3β-(4-ブロモフェニル)-2H-フロ[3,2-c][1]ベンゾピラン-4(3H)-オン ,  2α-ベンゾイル-3β-(4-クロロフェニル)-6,6-ジメチル-2,3,6,7-テトラヒドロベンゾフラン-4(5H)-オン ,  2α-ベンゾイル-3β-(4-メチルフェニル)-6,6-ジメチル-2,3,6,7-テトラヒドロベンゾフラン-4(5H)-オン ,  2α-ベンゾイル-3β-(4-フルオロフェニル)-6,6-ジメチル-2,3,6,7-テトラヒドロベンゾフラン-4(5H)-オン ,  2α-ベンゾイル-3β-(4-メトキシフェニル)-6,6-ジメチル-2,3,6,7-テトラヒドロベンゾフラン-4(5H)-オン ,  2α-ベンゾイル-3β-(4-ブロモフェニル)-6,6-ジメチル-2,3,6,7-テトラヒドロベンゾフラン-4(5H)-オン ,  2α-ベンゾイル-3β-(4-ニトロフェニル)-6,6-ジメチル-2,3,6,7-テトラヒドロベンゾフラン-4(5H)-オン ,  2α-(4-ニトロフェニル)-3β-フェニル-6,6-ジメチル-2,3,6,7-テトラヒドロベンゾフラン-4(5H)-オン ,  2α-(4-ニトロフェニル)-3β-(4-クロロフェニル)-6,6-ジメチル-2,3,6,7-テトラヒドロベンゾフラン-4(5H)-オン ,  2α-(4-ニトロフェニル)-3β-(4-メチルフェニル)-6,6-ジメチル-2,3,6,7-テトラヒドロベンゾフラン-4(5H)-オン ,  2α-ベンゾイル-3β-プロピル-2H-フロ[3,2-c][1]ベンゾピラン-4(3H)-オン

タイトルに関連する用語 (3件)： 水媒質 ,  ジヒドロフラン誘導体 ,  ジアステレオ選択