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J-GLOBAL ID：201302261383358763   整理番号：13A1054432

Huisgen反応を用いるスピロ(ピロリジン-2,3′-オキシインドール)の合成における位置選択性の研究

Investigation of regioselectivity in the synthesis of spiro [pyrrolidine-2,3′-oxindoles] by use of the Huisgen reaction

著者 (6件)： CHEN Gang (Xi’an Shiyou Univ., Coll. of Chemistry and Chemical Engineering, 710065, Xi’an, Shaanxi, People’s Republic of China) ,  MIAO Yan-Qing (Xi’an Medical Univ., Dep. of Pharmacology, 710068, Xi’an, Shaanxi, People’s Republic of China) ,  ZHOU Rui (Xi’an Shiyou Univ., Coll. of Chemistry and Chemical Engineering, 710065, Xi’an, Shaanxi, People’s Republic of China) ,  ZHANG Li (Xi’an Shiyou Univ., Coll. of Chemistry and Chemical Engineering, 710065, Xi’an, Shaanxi, People’s Republic of China) ,  ZHANG Jie (Xi’an Shiyou Univ., Coll. of Chemistry and Chemical Engineering, 710065, Xi’an, Shaanxi, People’s Republic of China) ,  HAO Xiao-Jiang (Kunming Inst. of Botany, Chinese Acad. of Sciences, State Key Lab. of Phytochemistry and Plant Resources in West ...)
資料名： Research on Chemical Intermediates  (Research on Chemical Intermediates)
巻： 39  号： 6  ページ： 2445-2450  発行年： 2013年07月 
JST資料番号： A0851B  ISSN： 0922-6168  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Huisgen反応を用いて,五員環複素環化合物を高収率で且つ高い位置および立体選択性で合成した。イサチン,α-アミノ酸,および(E)-β-フェニルニトロオレフィンからのスピロ(ピロリジン-2,3′-オキシインドール)誘導体の合成において,各反応で2つの位置異性体を得た。主生成物の位置選択性が,報告されている研究のものと異なることがわかって,理論のB3LYP/6-311G*レベルで研究した。この新発見に基づいて,この反応の位置選択性に影響するいくつかの条件,例えば,モル比,溶媒,および温度を研究して,得た結果を論じた。この反応の位置選択性が,溶媒と温度によって影響を受け,反応物質の比には影響を受けないことがわかった。低い温度と高い溶媒極性が高い位置選択性につながり,プロトン性溶媒がより高い収率と位置選択性を生じる。これらの結果はいくつかの化合物の位置選択的合成に有益である。Copyright 2012 Springer Science+Business Media B.V. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *環状付加 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  スピロ化合物 ,  位置特異性反応 ,  密度汎関数法 ,  構造異性体 ,  依存性 ,  水溶液 ,  溶媒効果 ,  ポテンシャルエネルギー ,  計算機シミュレーション ,  脂肪族アルコール
準シソーラス用語： Huisgen反応 ,  *インドール誘導体 ,  *ピロリジン誘導体 ,  位置異性体 ,  位置選択性反応 ,  組成依存性

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (3件)： メタノール ,  1′α-ニトロ-2′β-フェニル-1′,2′,5′,6′,7′,7a′-ヘキサヒドロスピロ[1H-インドール-3(2H),3′-[3H]ピロリザイン]-2-オン ,  1′α-フェニル-2′β-ニトロ-1′,2′,5′,6′,7′,7a′-ヘキサヒドロスピロ[1H-インドール-3(2H),3′-[3H]ピロリザイン]-2-オン

タイトルに関連する用語 (5件)： Huisgen反応 ,  ピロリジン ,  オキシインドール ,  位置選択性 ,  研究