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J-GLOBAL ID：201302261713332405   整理番号：13A0730998

ビニルシロキサンの閉環メタセシスからの三置換マクロ環式E-およびZ-アルケンへの選択的アクセス

Selective Access to Trisubstituted Macrocyclic E- and Z-Alkenes from the Ring-Closing Metathesis of Vinylsiloxanes

著者 (7件)： WANG Yikai (Broad Inst. of Harvard and MIT, Massachusetts, USA) ,  JIMENEZ Miguel (Broad Inst. of Harvard and MIT, Massachusetts, USA) ,  SHEEHAN Patrick (Broad Inst. of Harvard and MIT, Massachusetts, USA) ,  ZHONG Cheng (Broad Inst. of Harvard and MIT, Massachusetts, USA) ,  HUNG Alvin W. (Broad Inst. of Harvard and MIT, Massachusetts, USA) ,  TAM Chun Pong (Broad Inst. of Harvard and MIT, Massachusetts, USA) ,  YOUNG Damian W. (Broad Inst. of Harvard and MIT, Massachusetts, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 15  号： 6  ページ： 1218-1221  発行年： 2013年03月15日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ビニルシロキサン:CH₂=C([S])CH₂(CH₂)_nCH=CH₂はRu錯体により閉環メタセシスして(E)-「CH=C([Si])CH₂(CH₂)_n+1CH₂」を生成した([Si]=Si(OEt)₂Me)。非極性溶媒中,低温Br₂/Bu₄NF処理でブロモ化脱シリル化して立体反転した(Z)-アルケニルブロミドになり,ヘキサフルオロイソプロパノール中のN-ヨードスクシンイミド/2,5-ルチジン処理では立体保持したままヨウ素化脱シリルして(E)-アルケニルヨージドに変化した。この反応機構を考察した。本プロセスを利用して三置換アルケンの両立体異性体およびマクロ環式ケトンを(E)-アルケニルシロキサンから合成した。

シソーラス用語： 化学合成 ,  分子構造 ,  *立体特異性反応 ,  立体異性体 ,  *シロキサン誘導体 ,  *アルケニル化 ,  閉環メタセシス ,  臭素化 ,  ヨウ素化 ,  脱離反応 ,  反応機構 ,  大環状化合物 ,  *溶媒効果 ,  脂肪族ハロゲン化合物
準シソーラス用語： 脱シリル化反応

分類 (3件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  有機けい素化合物  (CF08030C) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (6件)： 2-[[(E)-5-(メチルジエトキシシリル)-9-ヒドロキシ-4-ノネニル]オキシ]安息香酸ラクトン ,  2-[[(E)-5-ブロモ-9-ヒドロキシ-4-ノネニル]オキシ]安息香酸ラクトン ,  2-[[(Z)-5-ブロモ-9-ヒドロキシ-4-ノネニル]オキシ]安息香酸ラクトン ,  2-[[(E)-5-ヨード-9-ヒドロキシ-4-ノネニル]オキシ]安息香酸ラクトン ,  2-[[(Z)-5-(3-アセチルフェニル)-9-ヒドロキシ-4-ノネニル]オキシ]安息香酸ラクトン ,  2-[[(E)-5-(3-アセチルフェニル)-9-ヒドロキシ-4-ノネニル]オキシ]安息香酸ラクトン

タイトルに関連する用語 (6件)： 閉環メタセシス ,  置換 ,  マクロ ,  環 ,  アルケン ,  アクセス