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J-GLOBAL ID：201302261836399784   整理番号：13A1138689

銅触媒によるアレンと1,3-ジエンの非常に選択的なヒドロホウ素化

Highly Selective Copper-Catalyzed Hydroboration of Allenes and 1,3-Dienes

著者 (5件)： SEMBA Kazuhiko (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  SHINOMIYA Masataka (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  FUJIHARA Tetsuaki (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  TERAO Jun (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  TSUJI Yasushi (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 19  号： 22  ページ： 7125-7132  発行年： 2013年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 銅触媒を用いたピナコールボラン(HB(pin))またはビス(ピナコラト)ジボロン(B₂(pin)₂)ボリル化試薬によるアレン化合物の非常に選択的なヒドロホウ素化を開発した。触媒種(Cu-HまたはCu-B)の賢明な選択によって,アリルボラン類およびアルケニルボラン類を選択的に調製できた。さらにまた,適当な配位子の選択により,2種類のアルケニルボラン類を,選択的に合成することができた。結局,この銅触媒を用いたアレンの選択的なヒドロホウ素化により,1基質から3種類の異なるヒドロホウ素化生成物を得ることができた。反応機構研究で,単離され,単結晶X線回折で構造的にキャラクタライズされた(Z)-σ-アリル銅種のプロトン化が,これらの反応における鍵ステップであることが確認された。この方法は,アレン類の他に,1,3-ジエン誘導体の選択的なヒドロホウ素化にも適用でき,アリルボラン類およびホモアリルボラン類を得ることができた。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *有機ホウ素化合物 ,  触媒反応 ,  銅触媒 ,  *アレン化合物 ,  ジエン ,  *ヒドロホウ素化 ,  位置特異性反応 ,  配位子効果 ,  反応機構 ,  シクロアルケン
準シソーラス用語： 1,3-ジエン

分類 (2件)： 有機ほう素化合物  (CF08020R) ,  アルケン  (CF03030T)

物質索引 (22件)： プロパジエニルシクロヘキサン ,  (E)-1-シクロヘキシル-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1-プロペン ,  (Z)-1-シクロヘキシル-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1-プロペン ,  4,5-ビス[ビス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ホスフィノ]-9,9-ジメチル-9H-キサンテン ,  (E)-1-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-5-フェニル-2-ペンテン ,  (E)-1-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-4,4-ジメチル-6-フェニル-2-ヘキセン ,  5-フェニル-1,2-ペンタジエン ,  4,4-ジメチル-6-フェニル-1,2-ヘキサジエン ,  1,3-ジメシチル-4-イミダゾリン-2-イリデンラジカル ,  (Z)-2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-5-フェニル-2-ペンテン ,  (Z)-2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-4-メチル-2-ノネン ,  2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-6-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-1-ヘキセン ,  2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-4,4-ジメチル-6-フェニル-1-ヘキセン ,  1,3-ジメシチル-4,5-ジメチル-4-イミダゾリン-2-イリデンラジカル ,  1,3-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)-4,5-ジメチル-4-イミダゾリン-2-イリデンラジカル ,  1,3-シクロヘキサジエン ,  1-フェニル-1,3-ブタジエン ,  2-(2-シクロヘキセニル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-(3-シクロヘキセニル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  1-フェニル-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1-ブテン ,  (E)-1-フェニル-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1-ブテン ,  (Z)-1-フェニル-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-2-ブテン

タイトルに関連する用語 (4件)： 銅触媒 ,  アレン ,  ジエン ,  ヒドロホウ素化