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J-GLOBAL ID：201302262520652778   整理番号：13A1445716

3,5-ジクロロピリダジン類の配位子依存性の位置選択性Suzukiクロスカップリング

Ligand-Dependent Site-Selective Suzuki Cross-Coupling of 3,5-Dichloropyridazines

著者 (8件)： DAI Xing (Merck Res. Lab., New Jersey, USA) ,  CHEN Yonggang (Merck Res. Lab., New Jersey, USA) ,  GARRELL Stephanie (Merck Res. Lab., New Jersey, USA) ,  LIU Hong (Merck Res. Lab., New Jersey, USA) ,  ZHANG Li-Kang (Merck Res. Lab., New Jersey, USA) ,  PALANI Anandan (Merck Res. Lab., New Jersey, USA) ,  HUGHES Gregory (Merck Res. Lab., New Jersey, USA) ,  NARGUND Ravi (Merck Res. Lab., New Jersey, USA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 15  ページ： 7758-7763  発行年： 2013年08月02日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本報では,3,5-ジクロロピリダジンのリガンドに依存した位置選択性のSuzukiクロスカップリングについて初めて報告した。Pd(OAc)₂とフェロセン構造と2個のホスフィン構造を有する2座配位子(DPPF)と,5個のフェニル基が置換したフェロセン構造と1個のホスフィン構造を有する1座配位子(Q-Phos)とでは,同じC-Cl結合に対するカップリング反応が異なる位置選択性が生じることが分かった。これらの反応は,選択的にカップリングする多種類のアリール-,ヘテロアリール-,フェニル-とアルケニルホウ酸などを含む化合物で確認できた。C-Cl結合にクロスカップリングする能力によって,特別なアリール基またはアルケニル基群を二つの位置のどちらにも設置できるように成り,他のC-Cl結合に多様なカップリング相手を付加させることができるように成った。

シソーラス用語： 位置特異性反応 ,  *Suzuki反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  化学結合 ,  *配位子効果 ,  置換基効果 ,  隣接基関与 ,  芳香族化合物 ,  有機ホウ素酸 ,  触媒反応 ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体
準シソーラス用語： C-Cl結合 ,  *Suzukiクロスカップリング反応 ,  アリールボロン酸 ,  *ピリダジン類 ,  位置選択性反応

分類 (2件)： ピリダジン  (CF07102F) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (15件)： フェニルボロン酸 ,  3-フェニル-5-クロロピリダジン ,  3-(p-メチルフェニル)-5-クロロピリダジン ,  3-(o-メチルフェニル)-5-クロロピリダジン ,  3-(m-アセチルフェニル)-5-クロロピリダジン ,  N,N-ジメチル-2-(5-クロロピリダジン-3-イル)アニリン ,  3-(o-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-クロロピリダジン ,  3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-クロロピリダジン ,  3-(1-ナフチル)-5-クロロピリダジン ,  3-クロロ-5-フェニルピリダジン ,  3-クロロ-5-(p-メチルフェニル)ピリダジン ,  3-クロロ-5-(o-メチルフェニル)ピリダジン ,  3-クロロ-5-(m-アセチルフェニル)ピリダジン ,  N,N-ジメチル-2-(3-クロロピリダジン-5-イル)アニリン ,  3-クロロ-5-(o-(トリフルオロメチル)フェニル)ピリダジン

タイトルに関連する用語 (4件)： 配位子 ,  依存性 ,  位置選択性 ,  Suzukiクロスカップリング