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J-GLOBAL ID：201302262532302977   整理番号：13A1875210

三級炭素中心におけるC-H結合の選択的分子間アミノ化

Selective Intermolecular Amination of C-H Bonds at Tertiary Carbon Centers

著者 (3件)： ROIZEN Jennifer L. (Duke Univ., NC, USA) ,  ZALATAN David N. (Stanford Univ., CA, USA) ,  DU BOIS J. (Stanford Univ., CA, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 52  号： 43  ページ： 11343-11346  発行年： 2013年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 三級炭素を有する化合物と2,6-ジフルオロフェニルオキシスルホン酸アミド(DfsNH₂)を1mol%[Rh₂(esp)₂],PhI(OAc)₂,PhMe₂CCO₂H,MgO,分子篩存在下に酢酸イソプロピル中で反応させると,三級炭素のC-H結合が選択的に活性化されてアミノ化された生成物が得られた。得られた生成物は酸性条件下で加水分解すると容易にアミンに変換された。光学活性三級炭素中心をもつ基質の立体は完全に保持された。また,速度論的1次同位体効果は5.3±0.2,6.8±2.2と大きな値を示し,Rh触媒のC-H間への挿入過程が律速段階であることが判明した。

シソーラス用語： *アミド硫酸 ,  エステル ,  *カルボン酸エステル ,  *アミノ化 ,  芳香族フッ素化合物 ,  スルホンアミド ,  *同位体効果 ,  反応速度論 ,  *加水分解 ,  光学活性 ,  C-H結合 ,  律速 ,  ロジウム触媒

分類 (1件)： 置換反応  (CF02020B)

物質索引 (13件)： (1S,2R)-1-フェニル-2-エチルシクロプロパン ,  1-フェニル-3-メチルブタン ,  N-(1,1-ジメチル-3-フェニルプロピル)アミド硫酸2,6-ジフルオロフェニル ,  N-(1-フェニル-3-メチルブチル)アミド硫酸1-(トリフルオロメチル)-2,2,2-トリフルオロエチル ,  N-(1-フェニル-3-メチルブチル)アミド硫酸2,2,2-トリクロロエチル ,  N-(1-フェニル-3-メチルブチル)アミド硫酸2,2-ジメチルプロピル ,  N-(1-フェニル-3-メチルブチル)アミド硫酸p-tert-ブチルフェニル ,  N-[1,1-ジメチル-5-(p-ブロモフェニルスルホニルアミノ)ヘキシル]アミド硫酸2,6-ジフルオロフェニル ,  ピバル酸(1R,2S,5S)-2-イソプロピル-5-メチル-5-(2,6-ジフルオロフェノキシスルホニルアミノ)シクロヘキシル ,  安息香酸3-メチル-3-(2,6-ジフルオロフェノキシスルファモイル)ブチル ,  安息香酸4-メチル-4-(2,6-ジフルオロフェノキシスルホニルアミノ)ペンチル ,  安息香酸イソアミル ,  酢酸イソプロピル

タイトルに関連する用語 (3件)： 炭素 ,  C-H結合 ,  アミノ化