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J-GLOBAL ID：201302262533672247   整理番号：13A1015482

2,2-ジメチル-4-(4-メトキシ-フェノキシ)ブタノアートと2,2-ジメチル-4-アジドブタノアート: 2つの新しいピバル酸エステル様保護基

2,2-Dimethyl-4-(4-methoxy-phenoxy) butanoate and 2,2-Dimethyl-4-azido Butanoate: Two New Pivaloate-ester-like Protecting Groups

著者 (4件)： CASTELLI Riccardo (Leiden Univ., Leiden, NLD) ,  OVERKLEEFT Herman S. (Leiden Univ., Leiden, NLD) ,  VAN DER MAREL Gijsbert A. (Leiden Univ., Leiden, NLD) ,  CODEE Jeroen D. C. (Leiden Univ., Leiden, NLD)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 15  号： 9  ページ： 2270-2273  発行年： 2013年05月03日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 支援開裂によって除去される保護基類内の利用可能直交性を広げるために,2,2-ジメチル-4-(4-メトキシ-フェノキシ)ブタノアートおよび2,2-ジメチル-4-アジドブタノアートを開発した。オリゴ(1→3)連結ラムノース主鎖とラムノースのO2に位置したグルコース残基を持つStreptococcus mutans六糖類の組立において,これらのピバル酸様保護基の性質と,第3の直交保護基として機能するレブリノイル-エステルと組み合わせ,穏やかで,補完的な(酸化的と還元的)脱保護基反応条件を利用して,逐次グリコシル化を行った。

シソーラス用語： *官能基保護 ,  *少糖類 ,  グリコシル化 ,  基 ,  カルボン酸エステル ,  直交性 ,  脱保護基 ,  Streptococcus mutans ,  酸塩化物 ,  アジド
準シソーラス用語： 直交脱保護基 ,  保護基

分類 (2件)： 脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  少糖類  (CF10053Y)

物質索引 (17件)： 4-(2-ブロモエトキシ)アニソール ,  2,2-ジメチル-4-(4-メトキシフェノキシ)ブタン酸 ,  2,2-ジメチル-4-(4-メトキシフェノキシ)ブタン酸クロリド ,  2,2-ジメチル-4-クロロブタン酸エチル ,  2,2-ジメチル-4-アジドブタン酸クロリド ,  1-S-(4-メチルフェニル)-3-O,4-O-ジベンジル-6-デオキシ-1-チオ-α-L-マンノピラノース ,  1-S-(4-メチルフェニル)-2-O-[2,2-ジメチル-4-(4-メトキシフェノキシ)ブタノイル]-3-O,4-O-ジベンジル-6-デオキシ-1-チオ-α-L-マンノピラノース ,  1-S-(4-メチルフェニル)-2-O-(2,2-ジメチル-4-アジドブタノイル)-3-O,4-O-ジベンジル-6-デオキシ-1-チオ-α-L-マンノピラノース ,  1-S-(4-メチルフェニル)-4-O-ベンジル-6-デオキシ-1-チオ-α-L-マンノピラノース ,  1-S-(4-メチルフェニル)-2-O-(2,2-ジメチル-4-アジドブタノイル)-3-O-レブリノイル-4-O-ベンジル-6-デオキシ-1-チオ-α-L-マンノピラノース ,  1-S-(4-メチルフェニル)-3-O,4-O,6-O-トリベンジル-1-チオ-β-D-グルコピラノース ,  1-S-(4-メチルフェニル)-2-O-(2,2-ジメチル-4-アジドブタノイル)-3-O,4-O,6-O-トリベンジル-1-チオ-β-D-グルコピラノース ,  1-O-[5-(ベンジルベンジルオキシカルボニルアミノ)ペンチル]-3-O,4-O-ジベンジル-α-L-ラムノピラノース ,  1-O-[5-(ベンジルベンジルオキシカルボニルアミノ)ペンチル]-2-O-[2-O-(2,2-ジメチル-4-アジドブタノイル)-3-O-レブリノイル-4-O-ベンジル-α-L-ラムノピラノシル]-3-O,4-O-ジベンジル-α-L-ラムノピラノース ,  1-O-[5-(ベンジルベンジルオキシカルボニルアミノ)ペンチル]-2-O-[2-O-(2,2-ジメチル-4-アジドブタノイル)-4-O-ベンジル-α-L-ラムノピラノシル]-3-O,4-O-ジベンジル-α-L-ラムノピラノース ,  1-O-[5-(ベンジルベンジルオキシカルボニルアミノ)ペンチル]-2-O-[2-O-(2,2-ジメチル-4-アジドブタノイル)-3-O-[2-O-[2,2-ジメチル-4-(4-メトキシフェノキシ)ブタノイル]-3-O,4-O-ジベンジル-α-L-ラムノピラノシル]-4-O-ベンジル-α-L-ラムノピラノシル]-3-O,4-O-ジベンジル-α-L-ラムノピラノース ,  1-O-(5-アミノペンチル)-2-O-[2-O-β-D-グルコピラノシル-3-O-[2-O-(2-O-β-D-グルコピラノシル-α-L-ラムノピラノシル)-α-L-ラムノピラノシル]-α-L-ラムノピラノシル]-α-L-ラムノピラノース

タイトルに関連する用語 (4件)： ジメチル ,  ピバル酸 ,  エステル ,  保護基