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J-GLOBAL ID：201302262702602008   整理番号：13A0136771

可視光光酸化還元接触作用の利用によるエナミド類およびエンカルバミド酸エステル類の直接C-H官能化

Direct C-H Functionalization of Enamides and Enecarbamates by Using Visible-Light Photoredox Catalysis

著者 (7件)： JIANG Heng (Nanjing Univ., Nanjing, CHN) ,  HUANG Chengmei (Nanjing Univ., Nanjing, CHN) ,  GUO Jiajia (Nanjing Univ., Nanjing, CHN) ,  ZENG Chuanqi (Nanjing Univ., Nanjing, CHN) ,  ZHANG Yan (Nanjing Univ., Nanjing, CHN) ,  ZHANG Yan (Peking Univ., Shenzhen, CHN) ,  YU Shouyun (Nanjing Univ., Nanjing, CHN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 18  号： 47  ページ： 15158-15166  発行年： 2012年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： イリジウム錯体系の可視光レドックス触媒存在下,エナミド類およびエンカルバマート類を2-ブロモマロン酸エステルなどのアルキル化剤と可視光照射下に反応させ,直接C-H活性化を経てアルキル化する処方を開発した。例えば,MeCN中で[Ir(ppy)₂(dtbbpy)PF₆](1mol%),NaHPO₄(2eq.)存在下,N-ビニルピロリジノンと2-ブロモマロン酸ジエチルを室温下3W青色LEDを照射反応させ,収率91%で(E)-ジエチル2-[2-(2-オキソピロリジン-1-イル)ビニル]マロナートを得た。

シソーラス用語： エナミン ,  *カルボアミド ,  カルバミド酸エステル ,  C-H結合 ,  官能化 ,  アルキル化剤 ,  可視光 ,  アルキル化 ,  酸化還元反応 ,  *光化学反応 ,  ラクタム
準シソーラス用語： エナミド

分類 (2件)： 脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A) ,  光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A)

物質索引 (11件)： 2-ブロモマロン酸ジエチル ,  1-ビニルピロリジン-2-オン ,  2-[2-(2-オキソピペリジノ)エテニル]マロン酸ジエチル ,  1-ビニルヘキサヒドロ-1H-アゼピン-2-オン ,  2-[2-(2-オキソヘキサヒドロ-1H-アゼピン-1-イル)エテニル]マロン酸ジエチル ,  N-フェニル-N-ビニルベンズアミド ,  2-[2-(フェニルベンゾイルアミノ)エテニル]マロン酸ジエチル ,  3-ビニルオキサゾリジン-2-オン ,  2-[2-(2-オキソオキサゾリジン-3-イル)エテニル]マロン酸ジエチル ,  (4R)-3-ビニル-4α-フェニルオキサゾリジン-2-オン ,  2-[2-[(4R)-2-オキソ-4α-フェニルオキサゾリジン-3-イル]エテニル]マロン酸ジエチル

タイトルに関連する用語 (7件)： 可視光 ,  光酸化 ,  還元 ,  接触作用 ,  エナミド ,  カルバミド酸エステル ,  官能化