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J-GLOBAL ID：201302263242638714   整理番号：13A0579843

キニンチオ尿素触媒による不斉Strecker反応 3-アミノオキシインドール類合成へのアプローチ

The Quinine Thiourea-Catalyzed Asymmetric Strecker Reaction: An Approach for the Synthesis of 3-Aminooxindoles

著者 (10件)： WANG Dong (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  LIANG Jinyan (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  FENG Jingchao (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  WANG Kairong (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  SUN Quantao (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  ZHAO Long (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  LI Dan (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  YAN Wenjin (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  WANG Rui (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  WANG Rui (Hong Kong Polytechnic Univ., HKG)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 355  号： 2/3  ページ： 548-558  発行年： 2013年02月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルな3-アミノ-3-シアノオキシインドール類(I)を,キラルキニンチオ尿素触媒(II)による不斉Strecker反応を経て合成した。(置換)オキシインドール3-ケチミン類とトリメチルシリルシアニドを,ジクロロエタン中II存在下-25°Cで反応させ,最高収率98%,最高94%eeでIを得た。反応機構を推定した。

シソーラス用語： *不斉合成 ,  *求核付加反応 ,  触媒 ,  触媒反応 ,  ウレア化合物 ,  有機硫黄化合物 ,  *キノリンアルカロイド ,  *シアン化 ,  有機ケイ素化合物 ,  *不斉触媒 ,  *ヒドロキシ化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  イミン ,  *脂肪族ニトリル ,  反応機構
準シソーラス用語： *Strecker反応 ,  *オキシインドール誘導体 ,  ケチミン ,  シアニド ,  チオ尿素誘導体 ,  有機触媒 ,  有機触媒反応

分類 (8件)： 有機けい素化合物  (CF08030C) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  芳香族単環ケトン  (CF05170I) ,  脂肪族尿素・カルバミド酸・グアニジン  (CF03240W) ,  脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A) ,  アルカロイド  (CF10030D) ,  キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y)

物質索引 (6件)： トリメチルシリルシアニド ,  1-[(R)-(6-メトキシキノリン-4-イル)[(2S)-5-ビニル-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-2-イル]メチル]-3-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]チオ尿素 ,  1-メチル-3β-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-5-ニトロ-1H-インドール-3-カルボニトリル ,  1-メチル-3β-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチルオキシ)-1H-インドール-3-カルボニトリル ,  1-メチル-3β-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-6-ブロモ-1H-インドール-3-カルボニトリル ,  1-メチル-3β-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-7-フルオロ-1H-インドール-3-カルボニトリル

タイトルに関連する用語 (5件)： キニン ,  チオ尿素 ,  触媒 ,  Strecker反応 ,  オキシインドール類