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J-GLOBAL ID：201302263404938253   整理番号：13A1886631

バイオマス由来レブリン酸からの7-オキサ-2-アザトリシクロ[7.4.0.0^2,6]トリデカ-1(9),10,12-トリエン-3-オン類の穏和な条件下での遷移金属フリーワンポットカスケード合成

Transition metal-free one-pot cascade synthesis of 7-oxa-2-azatricyclo[7.4.0.0^2,6]trideca-1(9),10,12-trien-3-ones from biomass-derived levulinic acid under mild conditions

著者 (3件)： JHA Amitabh (Acadia Univ., Wolfville, CAN) ,  NAIDU Ajaya B. (Acadia Univ., Wolfville, CAN) ,  ABDELKHALIK Ashraf M. (Acadia Univ., Wolfville, CAN)
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 11  号： 43  ページ： 7559-7565  発行年： 2013年11月21日 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 遷移金属を用いない,新規なタンデム反応による,アミド,C-N結合形成,C-O結合形成法を開発した。本手法を用いることで,入手容易な出発物質から,7-オキサ-2-アザトリシクロ[7.4.0.0^2,6]トリデカ-1(9),10,12-トリエン-3-オン類およびその関連化合物(化合物1a~1j,1a’~1j’)を合成できた。本手法は,穏和な条件下で,種々の置換基を有する三環系複素環や四環系複素環の合成が容易であることを特徴とする。例えば,レブリン酸とトリエチルアミンを含むトルエン溶媒中に,クロロぎ酸メチルを0°Cで加えた後に,室温で15時間反応させ,その後,さらにo-アミノベンジルアルコールを加えて室温17時間で反応させると,6-メチル-7-オキサ-2-アザトリシクロ[7,4,0,0^2,6]トリデカ-1(9),10,12-トリエン-3-オン(化合物1a)が,収率93%で得られた。

シソーラス用語： 逐次反応 ,  ワンポット合成 ,  *化学合成 ,  酸素複素環化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  脂肪族アミン ,  第三アミン ,  脂肪族ケトン ,  脂肪族カルボン酸 ,  ケト酸
準シソーラス用語： *カスケード合成 ,  *タンデム反応 ,  メチルクロロホルメート ,  有機合成 ,  *o-アミノベンジルアルコール

分類 (4件)： 酸素複素環化合物一般  (CF07020K) ,  窒素複素環化合物一般  (CF07040G) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (6件)： クロロぎ酸メチル ,  トリエチルアミン ,  レブリン酸 ,  3a-メチル-1,2,3,3a-テトラヒドロ-5H-ピロロ[1,2-a][3,1]ベンゾオキサジン-1-オン ,  4a-メチル-9-クロロ-2,3,4,4a-テトラヒドロ-1H,6H-ピリド[1,2-a][3,1]ベンゾオキサジン-1-オン ,  6a,11-ジヒドロ-5H-6-オキサ-11a-アザ-11aH-ベンゾ[a]フルオレン-11-オン

タイトルに関連する用語 (6件)： バイオマス由来 ,  レブリン酸 ,  トリシクロ ,  トリ ,  トリエン ,  遷移金属