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J-GLOBAL ID：201302264360397400   整理番号：13A0040655

4-(ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ヒドロキシフェニル基を持つ二環ジオキセタン類の合成およびそれらの非プロトン性媒体および水系媒体中での塩基で誘起された分解化学発光

SYNTHESIS OF BICYCLIC DIOXETANES BEARING A 4-(BENZIMIDAZOL-2-YL)-3-HYDROXYPHENYL GROUP AND THEIR BASE-INDUCED CHEMILUMINESCENT DECOMPOSITION IN AN APROTIC MEDIUM AND IN AN AQUEOUS MEDIUM

著者 (5件)： HAGIWARA Hiromasa (Tosoh AIA, Inc. Iwase, Toyama, JPN) ,  WATANABE Nobuko (Tosoh AIA, Inc. Iwase, Toyama, JPN) ,  IJUIN Hisako K. (Tosoh AIA, Inc. Iwase, Toyama, JPN) ,  YAMADA Masashi (Tosoh AIA, Inc. Iwase, Toyama, JPN) ,  MATSUMOTO Masakatsu (Kanagawa Univ., Kanagawa, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 87  号： 1  ページ： 65-78  発行年： 2013年01月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 4-(ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ヒドロキシフェニル基を1-位に持つ二環ジオキセタン,5-t-ブチル-4,4-ジメチル-2,6,7-トリオキサビシクロ[3.2.0]ヘプタン,および,そのN-置換ベンゾイミダゾリル類似体を合成した。N-メチルベンゾイミダゾリル類似体およびN-フェニルベンゾイミダゾリル類似体は電荷移動で誘起された分解(CTID)を起こし,TBAF/MeCNおよびNaOH/H2O中で共に効率的な発光を示した。N-(4-カルボキシブチル)ベンゾイミダゾリル類似体のCTIDは両溶媒系で共に効率的に発光した。一方,非置換ベンゾイミダゾリル類似体は使用する塩基に依存して変化した:TBAF/MeCNではジオキセタンジアニオンによる黄色の弱い発光を誘起し,一方,TMG(テトラメチルグアニジン)/MeCNではジオキセタンのモノアニオンによる青色の強い発光を誘起した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *ペルオキシド ,  *酸素複素環化合物 ,  化学合成 ,  分解反応 ,  塩基触媒反応 ,  触媒 ,  溶媒効果 ,  *化学ルミネセンス
準シソーラス用語： *ジオキセタン誘導体 ,  塩基触媒 ,  化学発光 ,  溶媒依存性

分類 (2件)： 四員複素環化合物  (CF07060C) ,  有機化合物のルミネセンス  (BM08094A)

物質索引 (12件)： 2-(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-5-(4,4-ジメチル-5-tert-ブチル-2,6,7-トリオキサビシクロ[3.2.0]ヘプタン-1-イル)フェノール ,  2-(1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-5-(4,4-ジメチル-5-tert-ブチル-2,6,7-トリオキサビシクロ[3.2.0]ヘプタン-1-イル)フェノール ,  2-(1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-5-(4,4-ジメチル-5-tert-ブチル-2,6,7-トリオキサビシクロ[3.2.0]ヘプタン-1-イル)フェノール ,  2-(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-5-(4,4-ジメチル-5-tert-ブチル-2,6,7-トリオキサビシクロ[3.2.0]ヘプタン-1-イル)フェノールアニオン ,  2-(1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-5-(4,4-ジメチル-5-tert-ブチル-2,6,7-トリオキサビシクロ[3.2.0]ヘプタン-1-イル)フェノールアニオン ,  2-(1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-5-(4,4-ジメチル-5-tert-ブチル-2,6,7-トリオキサビシクロ[3.2.0]ヘプタン-1-イル)フェノールアニオン ,  3-ヒドロキシ-4-(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)安息香酸2,2,4,4-テトラメチル-3-オキソブチル ,  3-ヒドロキシ-4-(1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)安息香酸2,2,4,4-テトラメチル-3-オキソブチル ,  3-ヒドロキシ-4-(1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)安息香酸2,2,4,4-テトラメチル-3-オキソブチル ,  3-(4,4-ジメチル-5-tert-ブチル-2,6,7-トリオキサビシクロ[3.2.0]ヘプタン-1-イル)フェノール ,  2-[2-オキシラト-4-(4,4-ジメチル-5-tert-ブチル-2,6,7-トリオキサビシクロ[3.2.0]ヘプタン-1-イル)フェニル]-1H-ベンゾイミダゾール-1-イド ,  2-[2-オキシラト-4-(2,2,4,4-テトラメチル-3-オキソブトキシカルボニル)フェニル]-1H-ベンゾイミダゾール-1-イド

引用文献 (14件)：

• 1. (a) A. P. Schaap and S. D. Gagnon, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 3504; (b) A. P. Schaap, R. S. Handley, and B. P. Giri, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 935; (c) A. P. Schaap, T. S. Chen, R. S. Handley, R. DeSilva, and B. P. Giri, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 1155.
• 2. (a) J.-Y. Koo and G. B. Schuster, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6107; (b) J.-Y. Koo and G. B. Schuster, .1 Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4496; (c) W. Adam, I. Bronstein, T. Trofimov, and R. F. Vasil'ev, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 958; (d) W. Adam, M. Matsumoto, and T. Trofimov, J Am Chem. Soc., 2000, 122, 8631; (e) A. L. P. Nery, D. Weiss, L. H. Catalani, and W. J. Baader, Tetrahedron, 2000, 56, 5317.
• 3. (a) L. H. Catalani and T. Wilson, J Am. Chem. Soc., 1989, 111, 2633; (b) F. J. McCapra, Photochem. Photobiol. A. Chem., 1990, 51, 21; (c) T. Wilson, Photochem. Photobiol., 1995, 62, 601.
• 4. (a) Y. Takano, T. Tsunesada, H. Isobe, Y. Yoshioka, K. Yamaguchi, and I. Saito, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1999, 72, 213; (b) J. Tanaka, C. Tanaka, and M. Matsumoto, PCCP, 2011, 13, 16005; (c) H. Isobe, Y. Takano, M. Okumura, S. Kuramitsu, and K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 8667.
• 5. (a) S. Beck and H. KOster, Anal. Chem., 1990, 62, 2258; (b) W. Adam, D. Reihardt, and C. R. Saha-M011er, Analyst, 1996, 121, 1527.

タイトルに関連する用語 (10件)： ベンゾイミダゾール ,  二環 ,  ジオキセタン類 ,  非プロトン性 ,  媒体 ,  水系媒体 ,  塩基 ,  誘起 ,  分解 ,  化学発光