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J-GLOBAL ID：201302264400054047   整理番号：13A0660862

1,1-ジ置換-アレニルシラン類の鉄で媒介されたPauson-Khand反応の研究 反応性三員環鉄メタラサイクルの反応機構的関連

Studies of iron-mediated Pauson-Khand reactions of 1,1-disubstituted-allenylsilanes: mechanistic implications for a reactive three-membered iron metallacycle

著者 (4件)： WILLIAMS David R. (Indiana Univ., IN, USA) ,  SHAH Akshay A. (Indiana Univ., IN, USA) ,  MAZUMDER Shivnath (Indiana Univ., IN, USA) ,  BAIK Mu-Hyun (Indiana Univ., IN, USA)
資料名： Chemical Science  (Chemical Science)
巻： 4  号： 1  ページ： 238-247  発行年： 2013年01月 
JST資料番号： W2340A  ISSN： 2041-6520  CODEN： CSHCBM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 室温近傍で進行する1,1-ジ置換アレニルシランと鉄カルボニルのPauson-Khand反応を,実験とDFT計算とから研究した。本反応では,例えば,THF中で,Fe₂CO₉,N-メチルモルホリン-N-オキシド存在下,1-(3-メトキシフェニル)-1-トリメチルシリルアレンとトリメチルシリルアセチレンを反応させ,2-トリメチルシリル-4-(トリメチルシリル(3-メトキシフェニル)メチレン)シクロペンタ-2-エン-1-オンが収率73%で得られる。4-アルキリデン-2-シクロペンテン-1-オンを立体選択的に与える,三員環鉄メタラサイクル中間体を含む反応機構的考察を実施した。

シソーラス用語： *環状付加 ,  アレン化合物 ,  アセチレン化合物 ,  脂環式化合物 ,  密度汎関数法 ,  カルボニル錯体 ,  鉄錯体 ,  *有機金属化合物 ,  反応中間体 ,  反応機構
準シソーラス用語： DFT計算 ,  *Pauson-Khand反応 ,  シクロヘキセン類 ,  *メタラサイクル

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  有機鉄化合物  (CF09056D)

物質索引 (15件)： モルホリン4-オキシド ,  1-(1-トリメチルシリル-1,2-プロペニル)-3-メトキシベンゼン ,  4-(1-トリメチルシリル-1,2-プロペニル)ベンズアルデヒド ,  2-(1-トリメチルシリル-1,2-プロペニル)-1-シクロヘキセン-3-オン ,  2-トリエチルシリル-5-(3-メトキシ-α-トリメチルシリルベンジリデン)-1-シクロペンテン-3-オン ,  2-ブチル-5-(3-メトキシ-α-トリメチルシリルベンジリデン)-1-シクロペンテン-3-オン ,  2-(1-メトキシシクロヘキシル)-5-(3-メトキシ-α-トリメチルシリルベンジリデン)-1-シクロペンテン-3-オン ,  4-(トリメチルシリル(3-トリメチルシリル-4-オキソ-2-シクロペンテン-1-イリデン)メチル)ベンズアルデヒド ,  4-(トリメチルシリル(3-トリブチルスタンニル-4-オキソ-2-シクロペンテン-1-イリデン)メチル)ベンズアルデヒド ,  4-(トリメチルシリル(3-トリメチルシリルメチル-4-オキソ-2-シクロペンテン-1-イリデン)メチル)ベンズアルデヒド ,  4-(トリメチルシリル(3-トリイソプロピルシリル-4-オキソ-2-シクロペンテン-1-イリデン)メチル)ベンズアルデヒド ,  2-(トリメチルシリル(3-フェニル-4-オキソ-2-シクロペンテン-1-イリデン)メチル)-1-シクロヘキセン-3-オン ,  2-(トリメチルシリル(3-トリブチルスタンニル-4-オキソ-2-シクロペンテン-1-イリデン)メチル)-1-シクロヘキセン-3-オン ,  2-(トリメチルシリル(3-シクロプロピル-4-オキソ-2-シクロペンテン-1-イリデン)メチル)-1-シクロヘキセン-3-オン ,  2-(トリメチルシリル(3-(3-クロロプロピル)-4-オキソ-2-シクロペンテン-1-イリデン)メチル)-1-シクロヘキセン-3-オン

タイトルに関連する用語 (9件)： 置換 ,  アレニル ,  シラン類 ,  鉄 ,  Pauson-Khand反応 ,  研究 ,  反応性 ,  三員環 ,  メタラサイクル