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J-GLOBAL ID：201302264480198451   整理番号：13A1059590

塩基及び金触媒反応を用いたワンポット型ニトロ-Mannich/ヒドロアミノ化カスケードを経るピロリジン誘導体のジアステレオ選択的合成

Diastereoselective synthesis of pyrrolidine derivatives via a one-pot nitro-Mannich/hydroamination cascade using base and gold catalysis

著者 (4件)： DURIS Andrej (Univ. Oxford, Oxford, GBR) ,  BARBER David M. (Univ. Oxford, Oxford, GBR) ,  SANGANEE Hitesh J. (AstraZeneca R&D, Cheshire, GBR) ,  DIXON Darren J. (Univ. Oxford, Oxford, GBR)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 49  号： 27  ページ： 2777-2779  発行年： 2013年04月07日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： p-トルエンスルホニル保護化芳香族アルジミンとニトロアレンから塩基及び金触媒反応を用いたワンポット型ジアステレオ選択的ピロリジン誘導体合成法を開発した。本反応プロセスはニトロ-Mannich/ヒドロアミノ化カスケード及びエピマー化を経る反応であった。まず,反応原料をtert-プトキシカリウムによる室温処理後,Au(Ph₃)Cl,AgSbF₆,ジフェニルホスファート存在下での70°C加熱により3つの立体中心を有するピロリジン誘導体を合成した。続いてこれを70°Cでのトリエチルアミン/SiO₂処理すると効率良くエピマー化した。

シソーラス用語： *Mannich反応 ,  アミノ化 ,  *付加反応 ,  逐次反応 ,  窒素複素環化合物 ,  不斉合成 ,  ワンポット合成 ,  遷移金属触媒 ,  *脂肪族ニトロ化合物 ,  *アレン化合物 ,  イミン ,  エピマー化
準シソーラス用語： *アルジミン ,  カスケード反応 ,  *ヒドロアミノ化 ,  *ピロリジン誘導体 ,  金触媒

分類 (2件)： ピロール  (CF07076L) ,  脂肪族ニトロ・ニトロソ化合物  (CF03060A)

物質索引 (6件)： tert-ブトキシカリウム ,  ジフェニルホスファート ,  N-ベンジリデン-4-メチルベンゼンスルホンアミド ,  5-ニトロ-1,2-ペンタジエン ,  (2S)-1-トシル-2β-フェニル-3α-ニトロ-5β-ビニルピロリジン ,  (2S)-1-トシル-2β-フェニル-3α-ニトロ-5α-ビニルピロリジン

タイトルに関連する用語 (7件)： 塩基 ,  金触媒 ,  ポット ,  ヒドロアミノ化 ,  カスケード ,  ピロリジン誘導体 ,  ジアステレオ選択