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J-GLOBAL ID：201302264760206689   整理番号：13A1204547

触媒的オキサ-Michael/Michael脱対称を経る立体遮蔽された環状ジアルキルエーテルのエナンチオ選択的合成

Enantioselective synthesis of hindered cyclic dialkyl ethers via catalytic oxa-Michael/Michael desymmetrization

著者 (2件)： CORBETT Michael T. (Univ. North Carolina at Chapel Hill, NC, USA) ,  JOHNSON Jeffrey S. (Univ. North Carolina at Chapel Hill, NC, USA)
資料名： Chemical Science  (Chemical Science)
巻： 4  号： 7  ページ： 2828-2832  発行年： 2013年07月 
JST資料番号： W2340A  ISSN： 2041-6520  CODEN： CSHCBM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 4-置換フェノール類の酸化的脱芳香族で調製したp-キノール類とα,β-不飽和アルデヒドを,キラルなジアリールプロリノールエーテル触媒を用いて,不斉オキサ-Michael/Michaelカスケード反応を行い,立体遮蔽を受けたジアルキルエーテルを合成する方法を開発した。この反応の最初の検討で,添加物として安息香酸を用いると良好なジアステレオ-及びエナンチオ選択性で目的生成物が得られることを見いだし,さらに最適化検討の結果,添加物としてp-ニトロ安息香酸,溶媒としてトルエン,そして触媒としてジアリールプロリノールシリルエーテルが最適であること見いだした。最適化条件下で一連のp-キノール類とα,β-不飽和アルデヒドを用いて反応を行い,反応基質範囲と制約を探索した。また,4つの連続立体中心を有する二環骨格と反応活性なアルデヒド基およびエノンを持つ反応生成物は,それらを利用してさらに有用な化合物に誘導できる前駆体となることを実証した。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  *環状エーテル ,  触媒反応 ,  *Michael反応 ,  逐次反応 ,  *環化反応 ,  不斉触媒 ,  窒素複素環化合物 ,  エーテル ,  有機ケイ素化合物 ,  不飽和アルデヒド ,  エノン ,  脂環式化合物 ,  ジエン ,  アルコール ,  芳香族化合物 ,  オレフィン化合物
準シソーラス用語： オキサ-Michael反応 ,  カスケード反応 ,  シリルエーテル ,  第三アルコール

分類 (1件)： フランの縮合誘導体  (CF07073M)

物質索引 (11件)： 4-ヒドロキシ-4-メチル-2,5-シクロヘキサジエン-1-オン ,  シンナムアルデヒド ,  (2S)-2α-フェニル-3α-ホルミル-7aα-メチル-2,3,3aα,4,5,7a-ヘキサヒドロベンゾフラン-5-オン ,  (2S)-2α-(2-クロロフェニル)-3α-ホルミル-7aα-メチル-2,3,3aα,4,5,7a-ヘキサヒドロベンゾフラン-5-オン ,  (2S)-2α-[2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3α-ホルミル-7aα-メチル-2,3,3aα,4,5,7a-ヘキサヒドロベンゾフラン-5-オン ,  2-クロロシンナムアルデヒド ,  (2S)-2α-フェニル-3α-(ヒドロキシメチル)-7aα-メチル-2,3,3aα,4,5,7a-ヘキサヒドロベンゾフラン-5-オン ,  (2S)-2α-フェニル-3α-(4-ニトロベンゾイルオキシメチル)-7aα-メチル-2,3,3aα,4,5,7a-ヘキサヒドロベンゾフラン-5-オン ,  (2S,3aα)-2α-(2-クロロフェニル)-3α-ホルミル-7aα-メチル-6α,7α-エポキシオクタヒドロベンゾフラン-5-オン ,  (2S)-2α-フェニル-5-オキソ-7aα-(3-オキソ-3-メトキシプロピル)-2,3,3aα,4,5,7a-ヘキサヒドロベンゾフラン-3α-アクリル酸エチル ,  (2S,3aα)-2α-フェニル-3α-ホルミル-7α,7aα-(エポキシエタノ)オクタヒドロベンゾフラン-5-オン

タイトルに関連する用語 (6件)： 触媒 ,  対称 ,  立体 ,  遮蔽 ,  環状 ,  エナンチオ選択的合成