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J-GLOBAL ID：201302264878888989   整理番号：13A1196319

脂肪族ニトリルへのアリールトリフルオロホウ酸カリウム塩のパラジウム触媒付加:アルキルアリールケトン類,ジケトン化合物類および2-アリールベンゾ[b]フランの合成

Palladium-Catalyzed Addition of Potassium Aryltrifluoroborates to Aliphatic Nitriles: Synthesis of Alkyl Aryl Ketones, Diketone Compounds, and 2-Arylbenzo[b]furans

著者 (7件)： WANG Xingyong (Wenzhou Univ., Wenzhou, CHN) ,  LIU Miaochang (Wenzhou Univ., Wenzhou, CHN) ,  XU Long (Wenzhou Univ., Wenzhou, CHN) ,  WANG Qingzong (Wenzhou Univ., Wenzhou, CHN) ,  CHEN Jiuxi (Wenzhou Univ., Wenzhou, CHN) ,  DING Jinchang (Wenzhou Univ., Wenzhou, CHN) ,  WU Huayue (Wenzhou Univ., Wenzhou, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 11  ページ： 5273-5281  発行年： 2013年06月07日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ニトリル類の転位は化学的汎用性から実験室と工業生産の両方で重要な役割を果たしている。ここでは,アリールトリフルオロホウ酸カリウム塩の脂肪族ニトリルへのパラジウム触媒付加反応を開発したので報告した。この方法により広範囲のアルキルアリールケトン類を,高収率で合成できることが分かった。この合成法をジニトリル類(マロノニトリル,グルタロニトリル,アジポニトリルなど)に適用して,1,3-1,5-または1,6-ジカルボニル化合物を合成することができ,さらにこの方法を逐次付加反応と分子内アンヌレーション反応に発展させることによって,2-アリールベンゾ[b]フランを1段階合成することができた。試験結果から,この合成法は広範囲の有用な他のケトン類や複素環化合物などの基質を受け入れることが可能であり,ライブラリ合成に適用できると考えた。

シソーラス用語： ニトリル化合物 ,  不飽和ケトン ,  脂肪族ニトリル ,  *付加反応 ,  アンヌレーション ,  化学合成 ,  ワンポット合成 ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  分子構造 ,  *酸素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  配位子効果 ,  芳香族ケトン
準シソーラス用語： 化合物ライブラリー ,  不飽和ケトン類 ,  一段階合成 ,  *ベンゾフラン誘導体

分類 (2件)： フランの縮合誘導体  (CF07073M) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (17件)： アジポニトリル ,  グルタロニトリル ,  マロノニトリル ,  メチル(4-メトキシフェニル)ケトン ,  メチル4-メチルフェニルケトン ,  メチルフェニルケトン ,  ベンゾ[b]フラン ,  4-(tert-ブチル)-α-メチルベンズアルデヒド ,  3-ニトロ-α-メチルベンズアルデヒド ,  2,4-ジメチル-α-メチルベンズアルデヒド ,  4-フェニル-α-メチルベンズアルデヒド ,  4-メチル-α-イソプロピルベンズアルデヒド ,  3-メトキシ-α-イソプロピルベンズアルデヒド ,  4-フルオロ-α-イソプロピルベンズアルデヒド ,  4-クロロ-α-イソプロピルベンズアルデヒド ,  4-ブロモ-α-イソプロピルベンズアルデヒド ,  4-ヨード-α-イソプロピルベンズアルデヒド

タイトルに関連する用語 (6件)： 脂肪族ニトリル ,  酸 ,  カリウム塩 ,  パラジウム触媒 ,  ジケトン化合物 ,  フラン