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J-GLOBAL ID：201302264990887375   整理番号：13A1898813

再利用可能な有機触媒としてポリスチレン担持1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エンを用いた,シリル化求核試薬によるN-トシルアジリジン類の開環のための効率的方法

An Efficient Method for Opening N-Tosylaziridines with Silylated Nucleo-philes by Using Polystyrene-Supported 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene as a Reusable Organocatalyst

著者 (4件)： MATSUKAWA Satoru (Ibaraki Univ., Ibaraki, JPN) ,  TSUKAMOTO Kumiko (Ibaraki Univ., Ibaraki, JPN) ,  YASUDA Shiori (Ibaraki Univ., Ibaraki, JPN) ,  HARADA Takeru (Ibaraki Univ., Ibaraki, JPN)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
巻： 45  号： 21  ページ： 2959-2965  発行年： 2013年11月04日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 5mol%のポリスチレン担持1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン(PS-TBD)を有機触媒として用いて,トリメチルシリルシアニド,トリメチルシリルアザイド,またはトリメチルシリルハライドなどのシリル化求核試薬による,N-トシルアジリジン類の開環を経由して,対応する化合物を高収率で得た。PS-TBDは容易に再生でき,重大な触媒活性のロスなしに,五回の再利用できた。これらの反応により,高度に官能化したβ-アミノ酸,1,2-ジアミン類または1,3-ジアミン類を合成するための容易で環境にやさしい方法が提供された。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  触媒反応 ,  担持触媒 ,  ポリスチレン ,  *開環反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  有機ケイ素化合物 ,  求核試薬 ,  *スルホンアミド ,  アジド ,  ニトリル ,  有機ハロゲン化合物 ,  グリーンケミストリー
準シソーラス用語： *アジリジン誘導体 ,  有機触媒

分類 (2件)： 三員複素環化合物  (CF07050R) ,  不均一系触媒反応  (CB06100E)

物質索引 (20件)： 1-トシル-2-ヘキシルアジリジン ,  7-トシル-7-アザビシクロ[4.1.0]ヘプタン ,  N-[(1R,2R)-1,2-ジフェニル-2-アジドエチル]-p-トルエンスルホンアミド ,  N-[1-(アジドメチル)ヘプチル]-p-トルエンスルホンアミド ,  N-[1-(アジドメチル)ペンチル]-p-トルエンスルホンアミド ,  N-[1-(シアノメチル)ヘプチル]-p-トルエンスルホンアミド ,  N-[1-(シアノメチル)ペンチル]-p-トルエンスルホンアミド ,  N-[α-(アジドメチル)フェネチル]-p-トルエンスルホンアミド ,  N-[α-(シアノメチル)フェネチル]-p-トルエンスルホンアミド ,  N-[α-(シアノメチル)ベンジル]-p-トルエンスルホンアミド ,  rel-N-(2β^*-アジドシクロヘキサン-1α^*-イル)-p-トルエンスルホンアミド ,  rel-N-(2β^*-アジドシクロペンタン-1α^*-イル)-p-トルエンスルホンアミド ,  rel-N-(2β^*-クロロシクロヘキサン-1α^*-イル)-p-トルエンスルホンアミド ,  rel-N-(2β^*-シアノシクロヘキサン-1α^*-イル)-p-トルエンスルホンアミド ,  rel-N-(2β^*-シアノシクロペンタン-1α^*-イル)-p-トルエンスルホンアミド ,  rel-N-(2β^*-ブロモシクロヘキサン-1α^*-イル)-p-トルエンスルホンアミド ,  トリメチルシリルアザイド ,  トリメチルシリルクロリド ,  トリメチルシリルシアニド ,  トリメチルシリルブロミド

タイトルに関連する用語 (6件)： 有機触媒 ,  ポリスチレン ,  担持 ,  シリル化 ,  求核試薬 ,  開環