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J-GLOBAL ID:201302265123148213   整理番号:13A1225878

1,2-ビス(4-ピリジル)エチレンを基盤とするピリジニウム塩大型単結晶の[2+2]環状付加で駆動される光誘起型屈曲

Photoinduced Bending of a Large Single Crystal of a 1,2-Bis(4-pyridyl)ethylene-Based Pyridinium Salt Powered by a [2+2] Cycloaddition
著者 (6件):
資料名:
巻: 52  号: 26  ページ: 6653-6657  発行年: 2013年 
JST資料番号: H0127B  ISSN: 1433-7851  CODEN: ACIEAY  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 短報  発行国: ドイツ (DEU)  言語: 英語 (EN)
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ピリジニウム塩単結晶が,光照射により屈曲する現象の機構を明らかにした。trans-1,2-ビス(4-ピリジル)エチレン(I)を,4-クロロメチル安息香酸でN-モノアルキル化し,1-(4-カルボキシベンジル)-4-[2-(4-ピリジル)ビニル]ピリジニウムクロリド(II)を調製し,水酸化ナトリウムによる中和後,メタノール-水系から針状単結晶を得た。本結晶の一方の端を固定してキセノンランプで2秒間照射すると,他端が直角になるまで屈曲した。また二量化前に観測されなかった蛍光が二量化後に生じた。光照射によるアルケンの[2+2]環状付加によるシクロブタン環形成が屈曲運動の原因であると推定した。環形成は1H-NMRで確認された。照射前のX線構造解析により,アルケンが環状付加に適切な空間配置を互いに取っていることも確認した。
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分類 (4件):
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アルケン  ,  シクロブタン系  ,  ピリジン  ,  芳香族単環カルボン酸・ペルオキシカルボン酸・チオカルボン酸 
物質索引 (4件):
物質索引
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