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J-GLOBAL ID：201302265148648890   整理番号：13A0479373

可視光媒介による活性化及びチオグリコシドのO-グリコシル化

Visible Light Mediated Activation and O-Glycosylation of Thioglycosides

著者 (3件)： WEVER Walter J. (Univ. North Carolina at Chapel Hill, North Carolina, USA) ,  CINELLI Maris A. (Univ. North Carolina at Chapel Hill, North Carolina, USA) ,  BOWERS Albert A. (Univ. North Carolina at Chapel Hill, North Carolina, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 15  号： 1  ページ： 30-33  発行年： 2013年01月04日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 可視光触媒反応の有機合成への応用が増えてきている。チオグリコシドドナーから,可視光媒介による光酸化還元O-グリコシル化反応を開発した。アセトニトリル中,触媒としてのイリジウム錯体,共酸化剤としてのCBr₄,添加物としてのヘキサフルオロイソプロパノールの存在下,可視光を照射しながら,S-(p-メトキシ)フェニル-テトラ-O-ベンジル-チオグリコシドとメタノールを反応させて,メチルグリコシドを得た(収率=65%)。本反応には,ほかの第一,第二,及び第三アルコールも適用できた。本反応について,チオールラジカルの関与する反応機構を提示した。

シソーラス用語： 可視光 ,  活性化 ,  *グリコシル化 ,  グリコシド ,  *チオ糖 ,  光化学 ,  *触媒反応 ,  イリジウム化合物 ,  遷移金属触媒 ,  イリジウム錯体 ,  カチオンラジカル ,  酸化還元電位 ,  添加剤 ,  酸化還元反応 ,  電子移動反応 ,  反応機構 ,  光照射 ,  ラジカル反応 ,  ドナー ,  アルコール ,  サイクル ,  脂肪族アルコール ,  脂肪族臭素化合物
準シソーラス用語： イリジウム触媒 ,  *チオグリコシド ,  ラジカルカチオン ,  *可視光触媒反応 ,  光酸化還元化学 ,  酸化電位 ,  触媒作用 ,  *O-グリコシル化

分類 (2件)： グリコシド,配糖体  (CF10057O) ,  光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A)

物質索引 (10件)： メタノール ,  四臭化炭素 ,  ヘキサフルオロイソプロピルアルコール ,  1-(4-メトキシフェニルチオ)-2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-1-デオキシ-β-D-グルコピラノース ,  1-(4-メトキシフェニルチオ)-2-O,3-O,4-O,6-O-テトラメチル-1-デオキシ-β-D-グルコピラノース ,  1-(4-メトキシフェニルチオ)-3-O,4-O-ジアセチル-1,2,6-トリデオキシ-β-D-グルコピラノース ,  メチル2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-β-D-グルコピラノシド ,  メチル2-O,3-O,4-O,6-O-テトラメチル-α-D-グルコピラノシド ,  シクロヘキシル2-O,3-O,4-O,6-O-テトラメチル-α-D-グルコピラノシド ,  メチル-3-O,4-O-ジアセチル-2,6-ジデオキシ-β-D-グルコピラノシド

タイトルに関連する用語 (4件)： 可視光 ,  活性化 ,  チオグリコシド ,  O-グリコシル化